3 изопропилоктан



Изопропанол
3 изопропилоктан
Isopropanol-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
SMILES
Безопасность
Токсичность довольно высокая
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Прозрачная, бесцветная жидкость с фруктовым запахом и мягким горьким вкусом.[1]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, автохимии, медицинских изделиях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель в промышленности.


В развитых странах пропанол-2 широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря низкой токсичности.[2] 75 % Водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь мембраны пор бактерий, таким образом обеспечивая высокую эффективность и более качественное обеззараживание[3]. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.[4]

Как и все спирты, огнеопасен, токсичен, требует осторожного отношения. Оказывает раздражающее действие на кожу.

Свойства

Химические свойства

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.[5]


Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), tплавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице[6]:


Концентрация
спирта об %
Концентрация
спирта вес %
Температура
замерзания °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.[7][8]

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.
первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)2CHOSO2OH, H2SO4 и Н2О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н3РО4 на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.[5]

Современный способ:

<math>mathrm{CH_3COCH_3 +H_2xrightarrow{kat} CH_3CH(OH)CH_3}</math>

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.[9][10]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[11] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[10][12]

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

  • ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
  • пероксида водорода
  • метилизобутилкетона
  • изопропилацетата
  • изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

  • косметики
  • парфюмерии
  • бытовой химии
  • дезинфицирующих средств
  • средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
  • Репеллентов
  • промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека


Ингаляционное. Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м³. Не накапливается в организме, то есть укумулятивными свойствами не обладает[13]. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч чем, например, этанол и для достижения больших концентраций его паров, необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.[14]

Пероральное.

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.[1]

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.


При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз. По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8,0 часов.[1]

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием.[13] Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.[15] Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов, оказывает опьяняющее действие.[14]

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течении длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

Примечания


Отрывок, характеризующий Изопропиловый спирт

Из трех назначений масонства Пьер сознавал, что он не исполнял того, которое предписывало каждому масону быть образцом нравственной жизни, и из семи добродетелей совершенно не имел в себе двух: добронравия и любви к смерти. Он утешал себя тем, что за то он исполнял другое назначение, – исправление рода человеческого и имел другие добродетели, любовь к ближнему и в особенности щедрость.
Весной 1807 года Пьер решился ехать назад в Петербург. По дороге назад, он намеревался объехать все свои именья и лично удостовериться в том, что сделано из того, что им предписано и в каком положении находится теперь тот народ, который вверен ему Богом, и который он стремился облагодетельствовать.
Главноуправляющий, считавший все затеи молодого графа почти безумством, невыгодой для себя, для него, для крестьян – сделал уступки. Продолжая дело освобождения представлять невозможным, он распорядился постройкой во всех имениях больших зданий школ, больниц и приютов; для приезда барина везде приготовил встречи, не пышно торжественные, которые, он знал, не понравятся Пьеру, но именно такие религиозно благодарственные, с образами и хлебом солью, именно такие, которые, как он понимал барина, должны были подействовать на графа и обмануть его.
Южная весна, покойное, быстрое путешествие в венской коляске и уединение дороги радостно действовали на Пьера. Именья, в которых он не бывал еще, были – одно живописнее другого; народ везде представлялся благоденствующим и трогательно благодарным за сделанные ему благодеяния. Везде были встречи, которые, хотя и приводили в смущение Пьера, но в глубине души его вызывали радостное чувство. В одном месте мужики подносили ему хлеб соль и образ Петра и Павла, и просили позволения в честь его ангела Петра и Павла, в знак любви и благодарности за сделанные им благодеяния, воздвигнуть на свой счет новый придел в церкви. В другом месте его встретили женщины с грудными детьми, благодаря его за избавление от тяжелых работ. В третьем именьи его встречал священник с крестом, окруженный детьми, которых он по милостям графа обучал грамоте и религии. Во всех имениях Пьер видел своими глазами по одному плану воздвигавшиеся и воздвигнутые уже каменные здания больниц, школ, богаделен, которые должны были быть, в скором времени, открыты. Везде Пьер видел отчеты управляющих о барщинских работах, уменьшенных против прежнего, и слышал за то трогательные благодарения депутаций крестьян в синих кафтанах.
Пьер только не знал того, что там, где ему подносили хлеб соль и строили придел Петра и Павла, было торговое село и ярмарка в Петров день, что придел уже строился давно богачами мужиками села, теми, которые явились к нему, а что девять десятых мужиков этого села были в величайшем разорении. Он не знал, что вследствие того, что перестали по его приказу посылать ребятниц женщин с грудными детьми на барщину, эти самые ребятницы тем труднейшую работу несли на своей половине. Он не знал, что священник, встретивший его с крестом, отягощал мужиков своими поборами, и что собранные к нему ученики со слезами были отдаваемы ему, и за большие деньги были откупаемы родителями. Он не знал, что каменные, по плану, здания воздвигались своими рабочими и увеличили барщину крестьян, уменьшенную только на бумаге. Он не знал, что там, где управляющий указывал ему по книге на уменьшение по его воле оброка на одну треть, была наполовину прибавлена барщинная повинность. И потому Пьер был восхищен своим путешествием по именьям, и вполне возвратился к тому филантропическому настроению, в котором он выехал из Петербурга, и писал восторженные письма своему наставнику брату, как он называл великого мастера.
«Как легко, как мало усилия нужно, чтобы сделать так много добра, думал Пьер, и как мало мы об этом заботимся!»
Он счастлив был выказываемой ему благодарностью, но стыдился, принимая ее. Эта благодарность напоминала ему, на сколько он еще больше бы был в состоянии сделать для этих простых, добрых людей.
Главноуправляющий, весьма глупый и хитрый человек, совершенно понимая умного и наивного графа, и играя им, как игрушкой, увидав действие, произведенное на Пьера приготовленными приемами, решительнее обратился к нему с доводами о невозможности и, главное, ненужности освобождения крестьян, которые и без того были совершенно счастливы.
Пьер втайне своей души соглашался с управляющим в том, что трудно было представить себе людей, более счастливых, и что Бог знает, что ожидало их на воле; но Пьер, хотя и неохотно, настаивал на том, что он считал справедливым. Управляющий обещал употребить все силы для исполнения воли графа, ясно понимая, что граф никогда не будет в состоянии поверить его не только в том, употреблены ли все меры для продажи лесов и имений, для выкупа из Совета, но и никогда вероятно не спросит и не узнает о том, как построенные здания стоят пустыми и крестьяне продолжают давать работой и деньгами всё то, что они дают у других, т. е. всё, что они могут давать.

В самом счастливом состоянии духа возвращаясь из своего южного путешествия, Пьер исполнил свое давнишнее намерение заехать к своему другу Болконскому, которого он не видал два года.
Богучарово лежало в некрасивой, плоской местности, покрытой полями и срубленными и несрубленными еловыми и березовыми лесами. Барский двор находился на конце прямой, по большой дороге расположенной деревни, за вновь вырытым, полно налитым прудом, с необросшими еще травой берегами, в середине молодого леса, между которым стояло несколько больших сосен.
Барский двор состоял из гумна, надворных построек, конюшень, бани, флигеля и большого каменного дома с полукруглым фронтоном, который еще строился. Вокруг дома был рассажен молодой сад. Ограды и ворота были прочные и новые; под навесом стояли две пожарные трубы и бочка, выкрашенная зеленой краской; дороги были прямые, мосты были крепкие с перилами. На всем лежал отпечаток аккуратности и хозяйственности. Встретившиеся дворовые, на вопрос, где живет князь, указали на небольшой, новый флигелек, стоящий у самого края пруда. Старый дядька князя Андрея, Антон, высадил Пьера из коляски, сказал, что князь дома, и проводил его в чистую, маленькую прихожую.
Пьера поразила скромность маленького, хотя и чистенького домика после тех блестящих условий, в которых последний раз он видел своего друга в Петербурге. Он поспешно вошел в пахнущую еще сосной, не отштукатуренную, маленькую залу и хотел итти дальше, но Антон на цыпочках пробежал вперед и постучался в дверь.
– Ну, что там? – послышался резкий, неприятный голос.
– Гость, – отвечал Антон.
– Проси подождать, – и послышался отодвинутый стул. Пьер быстрыми шагами подошел к двери и столкнулся лицом к лицу с выходившим к нему, нахмуренным и постаревшим, князем Андреем. Пьер обнял его и, подняв очки, целовал его в щеки и близко смотрел на него.
– Вот не ждал, очень рад, – сказал князь Андрей. Пьер ничего не говорил; он удивленно, не спуская глаз, смотрел на своего друга. Его поразила происшедшая перемена в князе Андрее. Слова были ласковы, улыбка была на губах и лице князя Андрея, но взгляд был потухший, мертвый, которому, несмотря на видимое желание, князь Андрей не мог придать радостного и веселого блеска. Не то, что похудел, побледнел, возмужал его друг; но взгляд этот и морщинка на лбу, выражавшие долгое сосредоточение на чем то одном, поражали и отчуждали Пьера, пока он не привык к ним.
При свидании после долгой разлуки, как это всегда бывает, разговор долго не мог остановиться; они спрашивали и отвечали коротко о таких вещах, о которых они сами знали, что надо было говорить долго. Наконец разговор стал понемногу останавливаться на прежде отрывочно сказанном, на вопросах о прошедшей жизни, о планах на будущее, о путешествии Пьера, о его занятиях, о войне и т. д. Та сосредоточенность и убитость, которую заметил Пьер во взгляде князя Андрея, теперь выражалась еще сильнее в улыбке, с которою он слушал Пьера, в особенности тогда, когда Пьер говорил с одушевлением радости о прошедшем или будущем. Как будто князь Андрей и желал бы, но не мог принимать участия в том, что он говорил. Пьер начинал чувствовать, что перед князем Андреем восторженность, мечты, надежды на счастие и на добро не приличны. Ему совестно было высказывать все свои новые, масонские мысли, в особенности подновленные и возбужденные в нем его последним путешествием. Он сдерживал себя, боялся быть наивным; вместе с тем ему неудержимо хотелось поскорей показать своему другу, что он был теперь совсем другой, лучший Пьер, чем тот, который был в Петербурге.
– Я не могу вам сказать, как много я пережил за это время. Я сам бы не узнал себя.
– Да, много, много мы изменились с тех пор, – сказал князь Андрей.
– Ну а вы? – спрашивал Пьер, – какие ваши планы?
– Планы? – иронически повторил князь Андрей. – Мои планы? – повторил он, как бы удивляясь значению такого слова. – Да вот видишь, строюсь, хочу к будущему году переехать совсем…
Пьер молча, пристально вглядывался в состаревшееся лицо (князя) Андрея.
– Нет, я спрашиваю, – сказал Пьер, – но князь Андрей перебил его:
– Да что про меня говорить…. расскажи же, расскажи про свое путешествие, про всё, что ты там наделал в своих именьях?
Пьер стал рассказывать о том, что он сделал в своих имениях, стараясь как можно более скрыть свое участие в улучшениях, сделанных им. Князь Андрей несколько раз подсказывал Пьеру вперед то, что он рассказывал, как будто всё то, что сделал Пьер, была давно известная история, и слушал не только не с интересом, но даже как будто стыдясь за то, что рассказывал Пьер.
Пьеру стало неловко и даже тяжело в обществе своего друга. Он замолчал.
– А вот что, душа моя, – сказал князь Андрей, которому очевидно было тоже тяжело и стеснительно с гостем, – я здесь на биваках, и приехал только посмотреть. Я нынче еду опять к сестре. Я тебя познакомлю с ними. Да ты, кажется, знаком, – сказал он, очевидно занимая гостя, с которым он не чувствовал теперь ничего общего. – Мы поедем после обеда. А теперь хочешь посмотреть мою усадьбу? – Они вышли и проходили до обеда, разговаривая о политических новостях и общих знакомых, как люди мало близкие друг к другу. С некоторым оживлением и интересом князь Андрей говорил только об устраиваемой им новой усадьбе и постройке, но и тут в середине разговора, на подмостках, когда князь Андрей описывал Пьеру будущее расположение дома, он вдруг остановился. – Впрочем тут нет ничего интересного, пойдем обедать и поедем. – За обедом зашел разговор о женитьбе Пьера.
– Я очень удивился, когда услышал об этом, – сказал князь Андрей.
Пьер покраснел так же, как он краснел всегда при этом, и торопливо сказал:
– Я вам расскажу когда нибудь, как это всё случилось. Но вы знаете, что всё это кончено и навсегда.
– Навсегда? – сказал князь Андрей. – Навсегда ничего не бывает.
– Но вы знаете, как это всё кончилось? Слышали про дуэль?
– Да, ты прошел и через это.
– Одно, за что я благодарю Бога, это за то, что я не убил этого человека, – сказал Пьер.
– Отчего же? – сказал князь Андрей. – Убить злую собаку даже очень хорошо.
– Нет, убить человека не хорошо, несправедливо…
– Отчего же несправедливо? – повторил князь Андрей; то, что справедливо и несправедливо – не дано судить людям. Люди вечно заблуждались и будут заблуждаться, и ни в чем больше, как в том, что они считают справедливым и несправедливым.
– Несправедливо то, что есть зло для другого человека, – сказал Пьер, с удовольствием чувствуя, что в первый раз со времени его приезда князь Андрей оживлялся и начинал говорить и хотел высказать всё то, что сделало его таким, каким он был теперь.
– А кто тебе сказал, что такое зло для другого человека? – спросил он.
– Зло? Зло? – сказал Пьер, – мы все знаем, что такое зло для себя.
– Да мы знаем, но то зло, которое я знаю для себя, я не могу сделать другому человеку, – всё более и более оживляясь говорил князь Андрей, видимо желая высказать Пьеру свой новый взгляд на вещи. Он говорил по французски. Je ne connais l dans la vie que deux maux bien reels: c’est le remord et la maladie. II n’est de bien que l’absence de ces maux. [Я знаю в жизни только два настоящих несчастья: это угрызение совести и болезнь. И единственное благо есть отсутствие этих зол.] Жить для себя, избегая только этих двух зол: вот вся моя мудрость теперь.
– А любовь к ближнему, а самопожертвование? – заговорил Пьер. – Нет, я с вами не могу согласиться! Жить только так, чтобы не делать зла, чтоб не раскаиваться? этого мало. Я жил так, я жил для себя и погубил свою жизнь. И только теперь, когда я живу, по крайней мере, стараюсь (из скромности поправился Пьер) жить для других, только теперь я понял всё счастие жизни. Нет я не соглашусь с вами, да и вы не думаете того, что вы говорите.
Князь Андрей молча глядел на Пьера и насмешливо улыбался.
– Вот увидишь сестру, княжну Марью. С ней вы сойдетесь, – сказал он. – Может быть, ты прав для себя, – продолжал он, помолчав немного; – но каждый живет по своему: ты жил для себя и говоришь, что этим чуть не погубил свою жизнь, а узнал счастие только тогда, когда стал жить для других. А я испытал противуположное. Я жил для славы. (Ведь что же слава? та же любовь к другим, желание сделать для них что нибудь, желание их похвалы.) Так я жил для других, и не почти, а совсем погубил свою жизнь. И с тех пор стал спокойнее, как живу для одного себя.

wiki-org.ru

Мотивация и цель самоподготовки

Химическая номенклатура представляет собой совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а так же правила составления этих названий.

Освоения научной терминологии, приобретение навыков составления названий веществ по структурным формулам, и наоборот построения структурной формулы по названию, является важным этапом при изучении органической химии.

Представлять: Принципы основных номенклатурных систем используемых в современной химической, литературе.

Знать: 1. Основные закономерности номенклатурных правил ИЮПАК.

2. Названия веществ основных гомологических рядов.

3. Названия радикалов.

Уметь:

1. Составлять формулы органических веществ класса алканов, алкенов, и по формулам давать названия веществам.

Рекомендации для самоподготовки

  1. Внимательно прочитайте теоретический материал, изложенный в этом пособии.
  2. Выполните задания для самоподготовки данного пособия.

Теоретический материал пособия

На протяжении многих десятилетий в органической химии широко используется традиционная номенклатура, включающая тривиальные названия — исторически сложившиеся, обычно случайные, например, связанные с природными источниками, из которых выделено соединение, но отнюдь, не несущие какую — либо информацию о строении молекулы. Альтернативой тривиальной номенклатуре является рациональная (структурная), которая позволяет по названию соединения воспроизвести его структурную формулу (т.е. в ней название отражает химическое строение соединения).

Первой международной номенклатурой, связанной с научной систематикой органических веществ, стала Женевская, принятая в 1892 г, за ней последовала Льежская (1930 г.). В 1947 г на совещании Международного союза чистой и прикладной химии, состоявшееся в Лондоне, было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и выработке новых международных правил. На основании решения были созданы комиссии, которые, начиная с 1957 г публиковали вновь разработанные "Правила номенклатуры органических соединение ". В 1979 г. правила были обобщены и тогда же опубликован их русский перевод "Номенклатура правила ИЮПАК по химии". Следует отметить, что эти правила определяют лишь общие принципы построения названий соединений, в основном они опираются на практику англоязычной периодической литературы. При переводе на другие языки учитываются особенности языка и номенклатурные традиции, поэтому в ряде случаев допускаются некоторые отступления от общих положений, наложенных в правилах ИЮПАК. Есть такие отступления в русской химической литературе.

В названии, составленном по правилам рациональной номенклатуры, указываются словесные обозначения фрагментов структуры, а так же способ связи этих фрагментов. В рамках этой номенклатуры выявляют следующие способы составления названий (их в свою очередь зачастую тоже называют номенклатурами):

I) заместительный (заместительная номенклатура) — в молекуле выделяют отдельный фрагмент, считаемый главным, а другие части молекулы рассматриваются , как заместители . В этой номенклатуре названия строят по следующей схеме:

Префиксы — обозначают боковые цепи и младшие функции; корень – главную цепь, а суффиксы — кратные связи, главную функцию.

Названия так же включает умножающие приставки ,указывающие число одинаковых структурных элементов ("ди", "три", "тетра" и др.); локанты — цифры или буквы, указывающие места сочленений составных частей структурной формулы; разделительные

знаки — дефисы, запятые, точки, скобки. Например;

НС=С-СН-СН3

|

СН3

3-метил -1- бутил.

2) Радикально-функциональный в основе названия лежит наименование функциональной группы (функции), к которому присоединяют наименование органического радикала. В рамках этой номенклатуры органическое соединение рассматривают, как производное более простого члена гомологического ряда и остаток его молекулы вычленяют в структурной формуле и соответственно, в названии соединения. Например:

3 изопропилоктан триметилметан

3)соединительный: название составляют из нескольких в равноправных частей, например,

3 изопропилоктан дивинил

4)заместительный для составления названий соединений с гетероатомами в цикле или цепи. Например : С6Н5N – азабензол или пиридин.

Наиболее широко для построения названий используют заместительную (систематическую) номенклатуру. К радикало-функциональной номенклатуре прибегают для несложных соединений.

Раздел №1

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Систематическая номенклатура алканов.

Названия первых четырех насыщенных углеводородов — метан, этан, пропан, бутан. Название последующих членов этого ряда состоят из основы — греческого числительного и окончания "-ан".

n общее число атомов углнрода в молекуле.

  1. Метан
  2. Этан
  3. Пропан
  4. Бутан
  5. Пентан
  6. Гексан
  7. Гептан
  8. Октан
  9. Нонан
  10. Декан
  11. Ундекан
  12. Додекан
  13. Тридекан
  14. Тетрадекан
  15. Пентадекан
  16. Гексадекан
  17. Гептодекан
  18. Октадекан
  19. Нонадекан
  20. Эйкозан
  21. Гензикозан
  22. Докозан
  23. Трикозан

30 Триаконтан

40 Тетраконтан

50 Пентаконтан

60гексаконтан

70 Гептаконтан

80 Октаконтан

90 Нонаконтан

100 Гектан

132 Дотриаконтагектан

Родовое название насыщенных ациклических углеводородов (Разветвлённых и не разветвлённых) – алканы.

Сохраняются следующие названия (только для незамещенных углеводородов):

изобутан

3 изопропилоктан

При отнятия одного атома водорода от предельных углеводородов получается одновалентные радикалы. Родовое название их алкилы. Название производят от названий соответствующих углеводородов заменой окончания "ан " на "-ил". Пример:

3 изопропилоктан —пентил

3 изопропилоктан — пропил

Сохраняются следующие названия (только для незамещённых радикалов):

изопропил 3 изопропилоктан

изобутил 3 изопропилоктан

втор-бутил 3 изопропилоктан

трет-бутил 3 изопропилоктан

изопентил 3 изопропилоктан

неопентил 3 изопропилоктан

трет-пенил 3 изопропилоктан 3 изопропилоктан изогексил

В систематической номенклатуре ИЮПАК предельные углеводороды с разветвленной цепью рассматриваются как производные углеводородов с нормальной цепью, в которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Для построения названия поступают следующим образом:

в структурной формуле находят самую длинную углеродную цепь (ее считают главной);

наиболее длинную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами; не вошедшие в главную цепь части углеродного скелета будут боковыми цепями; направление нумерации выбирают таким образом, чтобы номера, указывающие положения боковых цепей, были наименьшими;

если при нумерации положений боковых цепей возможны несколько наборов, то предпочтение отдается нумерация, при которой получается набор, включающий наименьшие номера, начиная от боковой цепи, ближайшей к концу основной цепи. Этот принцип применяется независимо от природы заместителей (т.е сумма локантов должна быть минимальной);

название боковых цепей ставит перед названием главной цепи; положение их обозначают цифрами, соответствующими номерам углеродных атомов, от которых они отходят. Примеры:

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 –CH3

|

CH3 3-метилгексан

3 изопропилоктан

3 изопропилоктан

2,3,6-триметилгептан (но не 2,5,6-триметилгептан, так как 2+3+6 < 2+5+6 )

5-метил-3-этилнонан ( но не 4-метил-6- этилнонан, так как 5+3 < 4+6) Наличие в углеводороде нескольких одинаковых незамещенных радикалов указывается соответствующими префиксами — множителями:"ди-", "три-", "тетра-"."пента-", "гекса-", "гепта-" и.т.д. Цифры, указывающие место их присоединения к главной цепи, разде­ляется запятой. Пример:

2,3-диметилгексан 3 изопропилоктан

Если одинаковые заместители находятся у одного углеродного атома, то цифра, указывающая его номер, повторится соответственно число раз. Пример:

3 изопропилоктан

3,3-диметилгексан

Таким образом число цифр в названии должно быть равно числу боковых цепей. Пример:

3 изопропилоктан

3 изопропилоктан 2,2,3,5-тетрометилгексан

(число боковых цепей — четыре, цифр в названии тоже четыре)

При наличии двух или более боковых цепей различной природы они перечисляются в алфавитном порядке. Цифры, попадающие между названиями двух заместителей, отделяются от каждого из них дефисом. Название сложного радикала начинается с первой буквы его полного названия.

Название одновалентных предельных разветвленных радикалов строят путем прибавления префиксов, обозначающих боковые цепи, к названию неразветвленного алкильного радикала, имеющего наиболее длинную из всех возможных цепь углеродных атомов. При этом счет начинают от атома, несущего свободную валентность.

Примеры: 2-метилпентил

3 изопропилоктан

4-метилпентин

При составлении названия разветвленного углеводорода могут возникнуть трудности при выборе главной (основной) цепи. Если в молекуле имеются цепи равной длины, то следуют таким правилам:

а) за основную выбирают цепь, имеющую наибольшее число боковых цепей пример:

3 изопропилоктан формула А

3 изопропилоктан фомула Б

В формуле А имеется четыре боковых цепи, в формуле В — две, значит , правильным будет

выбор основной цепи в формуле А;

б) основной считают цепь, в которой атомы углерода, несущие боковые цепи, имеют

наименьшие номера. Пример: 3 изопропилоктан формула А

Формула А, (боковые цепи имеют номера 2,4,5)

3 изопропилоктан формула Б

Формула Б (боковые цепи имеет номера 3,4,6) Правильным будет выбор цепи в формуле А;

в) выбирают цепь, имеющую наибольшее число атомов углерода в меньших боковых цепях;

г) выбирают цепь, имеющую наименее разветвлённые боковые цепи.

Если две или более боковые цепи находятся в равноценных положениях,

то более низкий номер приписывают той из них, которая в названии указывается первой.

Пример:

3 изопропилоктан

4-метил-5-этилоктан

3 изопропилоктан

4-изопропил-5-пропилоктан

В русскоязычной химической литературе укоренился несколько другой способ

перечисления разных заместителей — в порядке возрастания сложности. Пример:

3 изопропилоктан

В соответствии с правилами ИЮПАК при перечислении радикалов в алфавитном порядке

соединению дают следующее названия: 3-изопропил-2 метил-4-этилгексан. В порядке

усложнения радикалов дают другое название:2-метил-4-этил-3-изопропилгексан.

При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из

следующих правил;

а) Менее сложной , считается цепь, имеющая меньшее число углеродных атомов:

3 изопропилоктан минее сложна, чем 3 изопропилоктан

Б) При одинаковом числе углеродных атомов менее сложна более

длинная цепь: СНз — СН2 — СН2— СН2 — менее сложна, чем

3 изопропилоктан

В) менее сложна та боковая цепь, в которой самый длинный заместитель имеет меньший номер:

3 изопропилоктан -менее сложна, чем 3 изопропилоктан

В тех случаях, когда название сложных радикалов идентичны, предпочтение при

перечислении дается тому радикалу, который находится в положении с Наименьшим номером.

3 изопропилоктан

6 – (1-метилбутил)-8-(2-метилбутил)-тридекан

Если радикал в боковой цепи имеет весьма сложное строение, то, чтобы отразить

его в названии можно использовать два варианта:

вариант — атомы углерода боковой цепи нумеруют цифрами со штрихами

(чтобы отличить от нумерации главной цепи);

вариант — выражение, описывающее боковую цепь, заключают в скобки, а

атом углерода, в ней нумеруют цифрами без штрихов. Пример:

3 изопропилоктан

1. вариант: 4-2/,3/-диметилпентилдекан

2. вариант: 4-(2,3-диметилпентин)-декан

Присутствие идентичных сложных радикалов, замещённых одинаковым образом,

может быть показано с помощью соответствующих префиксов: "бис-", "трис", тетракис-" и т.д

В качестве примера рассмотрим следующие соединение:

3 изопропилоктан

Если использовать скобки и цифры без штрихов, то его можно назвать:

5,5-бис(1,1-диметилпропил)-2-метилдекан. Боковые цепи названы в алфавитном порядке;

так как префикс "диметилпропил" начинается на букву, «д», то его указывают перед

префиксом «метил», начинающимся на букву "м".

Если боковые цепи перечислять по усложнению радикалов, то название будет:

2-метил—5,5-бис(1,1-диметилпропил)-декан.

При использовании цифр со штрихами тоже возможны варианты:

1) 5,5-бис-1/,1/-диметилпропил-2-метилдекан

2) 2-метил-5,5-бис-1/,1/-диметилпропилдекан.

studopedia.ru


Leave a Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *