Изопропиловый спирт свойства

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.


Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[2].

ru-wiki.org

Описание изопропилового спирта


Изопропиловый спирт встречается и под другими названиями: изопропанол, 2-пропанол, диметилкарбинол. Химическая формула — C3H8O. В научной характеристике этот продукт описывается как простейший вторичный одноатомный спирт. Относится к алифатическому ряду, это означает, что атомы углерода в нем располагаются в виде цепи. При понижении температуры становится все более вязким.

Изопропанол – это прозрачная жидкость с характерным спиртовым запахом, более выраженным по сравнению с этиловым спиртом, также в парах немного ощущается ацетон. Хорошо растворяется в бензоле и ацетоне. При соединении с водой создает азеотропную смесь (раствор, не разделяющийся на компоненты способом перегонки).

Во время дегидрирования превращается в ацетон. Отлично растворяет эфирные масла, синтетические смолы, алкалоиды и другие соединения.

Получают изопропиловый спирт путем окисления воздухом парафинов, также при гидрировании водородом ацетона (газообразная фаза) или гидратацией пропилена серной кислотой. Последний вариант очень распространен на современном производстве, при этом в качестве сырья выбирают пропан-пропиленовую фракцию пиролиза и крекинга нефти (содержание пропилена от 30 до 90%).

Сегодня при производстве изопропанола применяют одну из двух видов гидратации, качество конечного продукта будет зависеть от того, какой именно вариант выберет производитель. В первом случае используют косвенную гидратацию с участием серной кислоты, диметилкарбинол получается низкого качества, подобный вид обработки часто выбирают компании США.


Качественный продукт получается путем прямой гидратации, изопропанол выходит более чистым (от 99%). По сравнению с техническим, у этого продукта совсем немного примесей, еще его называют изопропиловый спирт абсолютированный. Этот способ требует применения пропилена высокой очистки, поэтому от него отказываются многие производители. Такой вид гидратации широко применяют на заводах в Европе и контролируется ГОСТ.

Характеристики изопропанола
Плотность 0,785 г/см³
Температура кипения 82,30 С
Температура плавления 89,50 С
Температура вспышки 11,70 С
Температура самовозгорания 4550 С

ЭтанолСегодня этот продукт выпускают миллионами тонн в год. В промышленности и домашнем применении изопропанол рассматривают как более дешевый заменитель этанола.

Применение в промышленности

Благодаря своему составу и свойствам, технический и абсолютированный спирт применяется в полиграфии, косметологии, медицине, автомобильной промышленности и других отраслях. Также его широко используют в качестве консерванта в лабораториях и на производстве.

Области применения изопропанола в промышленности:


  1. В лабораториях. Как мы уже отметили, диметилкарбинол может выступать в качестве консерванта биологического происхождения. По сравнению с синтетическими аналогами, например формальдегидом, биологический консервант ценится выше.
  2. Большое количество производимого изопропанола уходит на производство ацетона.
  3. В нефтеперерабатывающей промышленности он выступает в качестве растворителя карбамида, эту смесь затем используют в депарафинизации дизельного топлива.
  4. Лесохимическая промышленность применяет его в совокупности с другими растворителями для извлечения из древесины смол.
  5. В полиграфии изопропиловый спирт применяют в процессе печати для увлажнения.
  6. С помощью этого спирта в мебельном производстве снимают старые лакокрасочные покрытия, используют как растворитель клея и масел.
  7. Изопропанол получил широкое применение в автомобильной промышленности, больше всего его используют в составах, предотвращающих замерзание – «незамерзайка». Также он хорошо применим в производстве антифриза для радиаторов в автомобиле.
  8. Лакокрасочная промышленность использует этот спиртовой раствор в качестве дополнительного растворителя. Он хорошо взаимодействует с нитроцеллюлозой, этилцеллюлозой, нитролаками, ацетилцеллюлозой.

Помимо тяжелой промышленности диметилкарбинол применяют в медицине и косметологии. Среди его полезных свойств – дезинфекция, которая необходима при производстве некоторых косметических средств и медицинских товаров. Например, изопропанолом обрабатывают бинты, ватные тампоны, салфетки. В этих целях используют только раствор высшего качества, без примесей. Для удаления тяжелого запаха производители иногда применяют отдушки.

Проблемы с кожейВ косметологии ценят те же качества изопропанола, его применяют как дезинфицирующее и консервирующее вещество, в качестве растворителя. Изопропиловый спирт можно найти в составе лаков для ногтей, кондиционеров и масок для волос, бальзамах после бритья, очищающих гелях для умывания. Однако при выборе ухаживающих средств нужно учитывать, что изопропанол не подходит для сухой и чувствительной кожи. В составах его можно распознать под одним из латинских названий: ISOPROPYL ALCOHOL ISOPROPYL ALCOHOL, 2-HYDROXYPROPANE, SEC-PROPYL ALCOHOL.

Применение в домашних условиях

В быту изопропиловый спирт применяется почти так же, как и в производстве.
к мы уже узнали, это универсальный растворитель. Им обрабатывают поверхности для очистки и дезинфекции, при этом подходит он даже для DVD и CD дисков. Также он хорошо удаляет следы клея, чернил, красок, использовать его можно на большинстве натуральных материалов, в том числе на шелке и хлопке. Изопропанол применяют для удаления грязи с поверхности компьютерной мыши и клавиатуры, при этом никакая часть компьютера не пострадает, так как спиртовой раствор быстро испаряется и не скапливается. Благодаря этим свойствам он пригоден для очистки плат и микросхем.

Особенно широкое применение этот продукт получил у автолюбителей. Им можно очищать большинство деталей машины при ремонте или замене запчастей. Диметилкарбинол подойдет одинаково хорошо для очистки от мазута элементов авто и кожи рук. Также с его помощью удаляют пятна от бензина, солярки, машинных масел.

Для обработки стекол изопропанол стал для многих незаменим. Во-первых, раствор замечательно отмывает стекла от любых загрязнений и не оставляет разводов. Отзывы покупателей отмечают, что лучше всего в этих целях подходит продукт без отдушек и примесей – абсолютированный. Во-вторых, при обработке стеклянных поверхностей изопропанол выполняет функцию защиты от обледенения, что особенно выгодно в зимнее время и для тех авто, которые находятся не в гараже.

Помимо этого продукт нефтепереработки используется как высокооктановая присадка. Для этого его смешивают с бензином в соотношении 1 литр изопропанола:40 литров бензина.

ВодаОн подходит для любого вида автомобиля, выполняет такие функции:


  • повышает качество бензина;
  • вытесняет воду;
  • уменьшает содержание окиси углерода (СО);
  • снижает количество углеводорода (СН);
  • устраняет детонацию двигателя.

Также с помощью изопропилового спирта автолюбители устраняют скопившуюся влагу в бензобаке. По сравнению с метиловым и этиловым спиртом, этот обладает высшей плотностью, не взаимодействует с пластиком и считается более безопасным и доступным.

Где купить изопропанол

Чаще всего изопропиловый спирт ищут в аптеке, так как он применяется в медицине. Но сейчас достаточно сложно приобрести даже медицинский спирт, не говоря о изопропиловом. Учитывая то, что он дешевле этанола, люди с алкогольной зависимостью ищут этот раствор не для прямого назначения. Поэтому в целях безопасности фармацевты часто отпускают спирты только по предписанию доктора.

Купить этот продукт проще всего оптом, поскольку производители ориентируются на массовые закупки, например, для предприятий, полиграфии и т. д. Но и производитель тоже может запросить разрешение (хоть и делают это не все).

Найти в розницу этот раствор можно в магазинах с химреактивами. Проще отыскать его в составах товаров для автомобилей, в средствах для мойки стекол. Нередко в таких продуктах изопропанол фигурирует без лишних примесей и отдушек, не страшно, если в составе есть ПАВы.

Говоря о том, где купить изопропиловый спирт, нельзя не упомянуть вездесущий интернет. Здесь можно найти поставщика оптом и в розницу, практически в любом городе. Цена за 1 литр раствора составит примерно 4-5 доллара.

Влияние на организм


По степени опасного влияния на организм это химическое вещество относят к третьей категории (умеренно опасен). Он считается токсичным, легковоспламеняемым, наркотическим веществом. В рабочей зоне пары спирта могут накапливаться, если концентрация паров в воздухе превышает норму в 10 мг/1 м³, зона становится небезопасной. На предприятиях, где используется изопропанол в больших количествах работают в защитных масках или противогазах БКФ и А.

ИнтоксикацияНа открытых участках кожи спиртовой раствор может оставлять легкие ожоги, если кожа постоянно подвергается его воздействию. При одноразовом попадании изопропанола на тело негативных последствий не наблюдается. Для слизистых оболочек попадание изопропилового спирта опасно, так как он может их разрушать. Особенно важно защищать при работе глаза, так как даже пары этого раствора не благоприятны для зрения.

На организм человека изопропиловый спирт влияет в первую очередь посредством угнетения ЦНС. Как и другие виды спиртов, этот состав приводит к интоксикации, которая очень похожа на опьянение. Отравиться им можно, если выпить его или вдохнуть большое количество испарений.

При этом последуют симптомы, характерные для любого алкогольного отравления:


  • головокружения;
  • помутнение сознания;
  • учащенное сердцебиение;
  • прилив крови к лицу;
  • нарушение координации;
  • тошнота и рвота;
  • обморок;
  • кома (последствия тяжелого отравления).

Такое отравление в большинстве случаев наступает случайно, к сожалению в группу риска входят в основном дети, которые могут перепутать раствор с безопасной жидкостью. Большая часть пострадавших входит в категорию неблагополучных, нередко такие люди пьют диметилкарбинол намеренно, из-за сильнейшей алкогольной зависимости.

Летальной дозой считается 250 мл чистого раствора, однако, в зависимости от особенностей организма, эта доза может быть и меньше, особенно для детей. Случаи смертельного исхода фиксируются в подавляющем числе только в социально неблагополучной группе, к которой относится не только алкоголики, но и люди с психическими расстройствами.

Центральная нервная системаИзопропиловый спирт впитывается из желудка за 30-60 минут, затем наступает само токсичное влияние. Через слизистую оболочку ЖКТ спирт попадает в кровоток, откуда влияет на жизненно важные системы организма: сердечно-сосудистую, нервную, мозг и т. д. Основная часть вещества перерабатывается в печени под действием фермента, который расщепляет обычный алкоголь – алкогольдегидрогеназы.


После расщепления изопропиловый спирт образует ацетон, что делает его более опасным для организма, чем этиловый спирт. Однако по сравнению с другим видом спирта, которым любят злоупотреблять алкоголики, – метиловым – изопропанол менее опасен. Но это совершенно не означает, что его можно пить. Раствор выводится как и этанол путем мочевыделения, со слюной, через легкие. Период полураспада составляет почти 7 часов, во время которых вещество разрушающе влияет на организм. Интоксикация изопропиловым спиртом длится дольше, чем от обычного алкоголя.

Что делать при отравлении

Отравление небольшими дозами изопропанола не приведут к фатальным последствиям. Организм может отреагировать на такую интоксикацию небольшим головокружением, иногда помутнением сознания, тошнотой. В этом случае методы лечения такие же, как при алкогольном опьянении: нужно прочистить желудок, пить больше воды, принять энтеросорбенты, обеспечить покой. Организм самостоятельно выведет оставшуюся часть вещества.

Употребление (случайное или намеренное) большого количества раствора более опасно. Если вовремя не принять меры, пострадавший может впасть в кому или скончаться. Как мы уже узнали, симптоматика при этом будет такой же, как при обычном опьянении. Однако интоксикация изопропиловым спиртом опаснее, так как в организме он образует чистый ацетон в превышенных концентрациях.

В такой ситуации пострадавшему нужно оказать первую помощь до приезда «скорой»: очистить (вызвать рвоту) и промыть желудок. Также рекомендуют дать больному выпить разведенный питьевой спирт или водки, в данном случае это помогает, поскольку этанол является антидотом изопропанола, но делать это можно только после консультации со специалистом (например, вызывая скорую помощь). Важно помнить, что человеку в бессознательном состоянии нельзя пытаться промыть желудок или вызвать рвоту. Если пострадавший потерял сознание, нужно положить его набок и ждать медиков.

Итак, изопропиловый спирт – полезное вещество как в промышленности, так и в быту. Использовать его нужно очень осторожно, при работе с раствором надевать перчатки и прозрачные очки, прикрывать рот и нос. Помещение должно хорошо проветриваться. Не стоит также забывать о том, что этот спирт легко загорается, поэтому работать с ним нужно вдали от источников огня и электричества, и обязательно хранить в недоступном для детей месте.

stopalkogolizm.ru

Это химическое вещество применяется в медицинских целях для первичной обработки, в промышленности. Узнаем, что представляет собой изопропиловый спирт, вреден ли он для здоровья, симптомы отравления таким веществом.

В химии спирт изопропиловый имеет такие названия, как изопропанол, диметилкаринол. В быту можно встретить любой из таких терминов. Отличие его от пропанола в том, что он имеет другое расположение радикала СН3. Имеет сходство с этанолом, поэтому его выпивают по неосторожности, приняв за алкогольный напиток.

Ознакомимся со свойствами изопропилового спирта:

  1. Он очень быстро горит, при этом не образует дыма или копоти. В процессе горения образуются углекислота и вода.
  2. Имеет меньшую, чем у пропанола токсичность. Поэтому его применяют в ряде случаев в косметологии.
  3. Является очень хорошим растворителем.
  4. Может растворяться в воде в каких угодно пропорциях.
  5. В процессе реакции дегидрирования превращается в ацетон.
  6. Имеет резкий запах.
  7. Плотность его ниже воды.
  8. При смешивании с воздухом образуется взрывоопасная смесь.

Его применяют во многих отраслях промышленности. Главное его достоинство — это отличные свойства как растворителя.

  • В последнее время его все чаще применяют вместо этанола в качестве растворителя.
  • В медицинских целях его применяют в качестве отличного дезинфицирующего средства.
  • Это вещество входит в состав многих косметических и парфюмерных продуктов.
  • Используется в качестве репеллента.
  • Является отличным стабилизатором авиационного топлива.
  • Применяется как растворитель при производстве разнообразной лакокрасочной продукции.
  • Изопропиловый спирт входит в состав многих товаров бытовой химии.
  • Это вещество входит в состав антифризов — специальных составов, не замерзающих при низких температурах.
  • На основе изопропилового спирта получают клеи и другие вещества, пригодные для производства печатных плат.

Отравление изопропиловым спиртом случается в быту или на производстве. Это связано с тем, что он доступен практически каждому. В последнее время из-за распространения алкогольных суррогатов возможно отравление из-за его употребления внутрь.

Вреден ли изопропиловый спирт для здоровья? Его категорически нельзя употреблять внутрь как суррогат алкоголя. Это действие равносильно употреблению яда, который действует на организм человека замедленно. При попадании этого спирта в организм происходит его преобразование в ацетон. Повышенное количество ацетона в клетках и тканях человеческого организма вызывает тяжелые отравления.

Главная причина отравления этим веществом — это его попадание внутрь. Он вызывает очень сильное алкогольное опьянение. При этом привыкание к нему развивается очень быстро. Пероральное употребление даже 50 мл спирта приводит к острому отравлению.

Отравиться можно и парами изопропилового спирта. Такое может быть, если вещество было разлито внутри закрытого помещения, и человек длительное время вдыхал пары ядовитого вещества.

Наиболее часто отравление изопропиловым спиртом происходит среди социально неблагополучных лиц без определенного места жительства и страдающих последними стадиями алкоголизма.

Схема отравления изопропанолом такая:

  1. Всасывание вещества в слизистой желудка.
  2. Попадание в кровь.
  3. Метаболизм изопропилового спирта в печени с помощью алкогольдегидрогеназы (так перерабатывается примерно 90 процентов яда).
  4. Выделение незначительного количества химически неизмененного вещества с легкими и почками.
  5. Расщепление изопропанола в крови до диметилкетона.
  6. Развитие токсической кетонемии и поражение почек, печени и головного мозга.

Следует помнить и о том, что главным поражающим фактором при внутреннем употреблении небольших доз изопропилового спирта (до 50 мл) является продукт его распада, то есть ацетон.

Признаки интоксикации спиртом следующие:

  • Острое алкогольное опьянение. У человека нарушается походка, слаженность движений, речи.
  • При попадании изопропилового спирта внутрь человека может наступать глубокий сон.
  • При избыточном количестве изопропанола у человека возникают болезненные ощущения в голове, сильная усталость, головокружение, тошнота и очень сильная, многократная рвота.
  • Появляются сильные болевые ощущения в области мышц, поясницы, суставах, грудной клетке, теле.
  • Повышенное количество изопропилового спирта может приводить к выраженным расстройствам зрения: появлению тумана в поле зрения, мушек, диплопия.
  • При вдыхании концентрированных паров изопропилового спирта может происходить рефлекторная остановка дыхания. В тяжелых случаях у человека происходит расстройство работы дыхательного центра.
  • При тяжелых степенях отравления кожа становится холодной, мраморного или синеватого оттенка. Дыхание у такого человека поверхностное, пульс не прощупывается, резко повышается артериальное давление и развиваются токсические судороги.
  • Если в крови концентрация отравляющего вещества достигает 1,2 промилле, то возможен глубокий сон и летальный исход.
  • Развивается поражение кишечника с выделением кровянистых выделений.
  • Появляется запах ацетона из воздуха.

Вред изопропилового спирта очевиден. Его нельзя принимать внутрь ни при каких обстоятельствах.

Изопропиловый спирт является веществом средней степени токсичности. Но его действие будет зависеть от того, сколько человек употребил его внутрь. Наиболее неблагоприятным моментом в лечении интоксикаций изопропиловым спиртом может быть отсутствие в конкретных условиях противоядия — средства, которое может обезвредить его. Поэтому при начальных признаках интоксикации следует обратиться к лечащему врачу.

Этапы первой помощи такие:

  1. Больному надо промыть желудок большим количеством теплой воды.
  2. Необходимо ввести слабительное средство.
  3. При условии, что пациент находится в сознании, ему надо дать сорбент — например, активированный уголь.

В условиях стационарного лечения назначается симптоматическая терапия:

  • Пациенту в больших количествах вводят физраствор и плазмоподобные компоненты.
  • Применяется внутривенное капельное введение витаминов.
  • При необходимости назначаются гормональные средства (например, Преднизолон).
  • Проводятся меры для коррекции кислотно-щелочного баланса.

Стабилизация состояния здоровья пациента производится еще на догоспитальном этапе — то есть, когда его помещают в отделение интенсивной терапии. Для проведения реанимационных мероприятий проводится катетеризация центральной вены, очищение рта и носа пациента (чтобы обеспечить нормальное дыхание). Если у отравившихся отмечается острое нарушение дыхания, то их подключают к аппарату искусственной вентиляции легких.

Яд можно удалить способом промывания желудка. Для этого вводят толстый желудочный зонд. Если больной выпил спирт больше, чем три часа назад, то промывание бесполезно. Если надо выделить всосавшийся яд, то применяют следующие процедуры:

  1. Диализ.
  2. Форсированный диурез.
  3. Энтеросорбцию.
  4. Промывание ЖКТ.

При своевременно начатой терапии наступает выздоровление.

Лабораторное определение отравления включает в себя:

  • анализ крови;
  • обследование крови на электролиты;
  • биохимическое исследование крови;
  • электрокардиограмма;
  • рентгенография органов грудной клетки.

Употребление изопропанола опасно не только симптомами отравления, но и последствиями. У человека есть большой риск развития:

  1. Заболеваний печени и почек (печень отравляется продуктами переработки вещества).
  2. Гастрита.
  3. Язвы желудка и ДПК.
  4. Параличей.
  5. Тяжелых дисфункций в работе нервной системы.
  6. Тяжелых расстройств гормональной системы.

Прогноз при отравлении заметно ухудшается, если больной выпил значительное количество спирта. Исход лечения будет зависеть от того, насколько квалифицированно и качественно проводилось лечение.

Видео: изопропанол (изопропиловый спирт).

Чтобы при работе с изопропиловым спиртом не допустить интоксикации, нужно соблюдать такие меры.

  • Если в помещении повышается предельно допустимая концентрация такого вещества, то необходимо использовать противогаз.
  • Если вы работаете с жидкостью и разливаете ее, то следует помнить о том, что ее пары тоже могут попадать в организм через дыхательные пути. В таком случае помещение должно быть хорошо вентилируемым.
  • Желательно, чтобы в помещении была аппаратура для контроля за концентрацией изопропанола в воздухе.
  • Спирт надо хранить в упаковках, исключающих испарение.

Жидкость хранится в местах, недоступных для детей. Из-за своей неосведомленности они могут употребить изопропанол внутрь. Тяжелые отравления в таких случаях могут наступить даже в результате употребления 10 граммов вещества.

Изопропанол является ядовитым веществом, и его внутреннее употребление недопустимо. При появлении первых признаков интоксикации следует немедленно начать промывание желудка и вызвать скорую медицинскую помощь.

otravleniehelp.ru

Изопропанол

Изопропанол, ИПС является веществом органической природы. Структура изомера пропанол-1 имеет такой же качественный и количественный состав, но отличается порядком соединения атомов. Изопропиловый спирт представлен следующей формулой: СН3СН(ОН)СН3. Такой состав был получен в результате химических опытов с пропанолом. Это соединение относят к веществам третьего класса опасности.

Изопропиловый спиртПроизводство изопропилового спирта должно происходить строго в соответствии с ГОСТом 9805 84, который обеспечивает соблюдение физико-химических характеристик. Только соблюдение условий ГОСТа 9805 84 может обеспечить требуемый стандарт качества и соответствующий паспорт продукции производителя.
Изопропил относится к техническим спиртам, пить которые категорически запрещено.

Физические свойства

Плотность вещества в виде жидкости составляет 785 кг/м3. Это меньше, чем у воды, что объясняет летучие свойства соединения. Кипение начинается после минования температуры 80 градусов по Цельсию. Смесь изопропилового спирта с воздухом может взорваться, что угрожает безопасности всех работающих с веществом. Превышение концентрации 2,5% также грозит взрывом и воспламенением.

Химические свойства

При наличии окислителей (хромовая кислота или медь) спирт легко превращается в ацетон. Если нагревать вещество вместе с серной кислотой, можно получить пропиловый спирт. Изопропиловый спирт является сильным растворителем, он способен повреждать изделия из резины. Хорошо растворяются в нем все эфирные масла, смолистые вещества. При сгорании соединения образуется вода и углекислый газ без копоти и дыма.

Изопропилен хорошо смешивается с водой, от соотношения пропорций зависит точка замерзания полученной жидкости. Химическое соединение обладает выраженным спиртовым запахом, который гораздо интенсивнее, чем у этанола. Наркотическое опьянение также сильнее выражено при употреблении этой разновидности спирта.

Получение

Изопропиловый спирт можно получить при добавлении к ацетону молекулы водорода. Другой способ предусматривает смешивание пропилена с серной кислотой и последующее нагревание. Реже используется окисление парафина воздухом. В промышленности используют такие виды спирта:

  1. ректификованный (наиболее очищенный);
  2. технический (содержит больше вредных примесей).

Химические предприятия выпускают тонны этого продукта, так как трудно найти такую отрасль, где бы он не применялся. Купля продукта возможна оптом и в розницу, изопропиловый спирт продается по вполне доступной цене в литровых емкостях. Если литра средства недостаточно, больший объем можно заказать в интернет-магазине. Абсолютированный изопропиловый спирт имеет более высокую цену по сравнению с техническим, так как относится к ОСЧ (особо чистым химическим веществам).

Применение изопропанола

Области применения изопропилового спирта различны, он применяется в народном хозяйстве очень активно. Исключение составляет пищевая промышленность, так как пить изопропиловый спирт очень вредно для здоровья даже в минимальных дозах.

Изопропиловый спирт

Медицина

В медицине изопропанол применяется как универсальное дезинфицирующее вещество. Он входит в состав пропитывающих жидкостей для медицинских салфеток, его используют для протирания места инъекции. Ранее использовавшийся для этих целей раствор этилового спирта применяется гораздо реже.

Биология

Широко используется ИЗС в качестве консервирующего средства для хранения анализов и генетического материала. Он намного менее токсичен, чем формальдегид (производное нашатырного спирта), который ранее активно использовался для этих целей.

Большинство средств для борьбы с насекомыми содержат ИПС, их следует использовать с осторожностью. Стекла автомобиля будут надежно защищены от обледенения, их оптические качества значительно улучшаться при применении специальных баллончиков с содержанием изопропилового спирта.

Другие отрасли

Цена изопропилового спирта низкая, это позволяет включать его в состав изделия без экономического ущерба. Он менее токсичен, чем метанол, это позволяет добавлять соединение в косметику и парфюмерию. Поскольку такие изделия имеют контакт с кожей и впитываются через ее поры, для их производства необходим абсолютированный, то есть совершенно свободный от вредных примесей спирт.

Лакокрасочное производство нуждается в ИПС, так как это средство является отличным растворителем. Без подобного спирта не обходится производство антифриза. Эта жидкость обязана своими незамерзающими свойствами именно ему. Таблица показывает, что, чем больше концентрация изопропанола в средстве-незамерзайке, тем более низкие температуры оно переносит.

В качестве растворителя спирт распространен для применения в электронике с целью очистки деталей.
В домашнем хозяйстве вещество может применяться для успешного очищения поверхностей и тканей. Следует очень осторожно использовать его на синтетических поверхностях, в особенности на виниловых и резиновых.

Как можно отравиться?

Отравиться изопропиловым спиртом можно при вдыхании его паров или же случайном употреблении внутрь. В некоторых случаях некачественная водка или самогон может содержать определенное количество такого спирта. Токсичной для человека дозой является 15 грамм вещества. Меньшее количество может вызвать расстройство пищеварения в виде диареи. Некоторые асоциальные личности специально употребляют жидкости с содержанием изопропанола для получения наркотического опьянения.

Плохое самочувствие

Симптомы

Патологические проявления отравления связаны с повреждающим действием ацетона, который образуется при расщеплении вещества алкогольдегидрогеназой. Этот печеночный фермент участвует в инактивации многих токсических веществ, поступающих в организм.

  1. Вначале появляется тяжесть и боль в голове, которая сопровождается головокружением и шаткостью походки, появляются проблемы с координацией, речь становится несвязной. Все это напоминает клиническую картину опьянения алкоголем, но изо рта появляется выраженный запах ацетона.
  2. В дальнейшем присоединяется сонливость, от чего отравившийся может заснуть. Интоксикация может вызвать нарушение зрения в форме нечеткого изображения предметов, их двоения. Появляется мелькание точек и темных пятен перед глазами.
  3. Далее развиваются сильные боли в мышцах конечностей, которые могут сопровождаться некрозом тканей. Присоединяются неприятные ощущения в области живота, поясницы, грудной клетки. При тяжелом отравлении может развиться дыхательная недостаточность с расстройством функции центра дыхания, который находится в стволовом отделе головного мозга. Ослабевает также сердечная деятельность, снижается или повышается артериальное давление и уменьшается наполнение пульса. Может развиться судорожный синдром.

Доза в размере 250 граммов является смертельной для человека.

Первая помощь

При отравлении изопропанолом пострадавшего необходимо срочно госпитализировать. Для удаления остатков токсического вещества следует промыть желудок раствором натрия гидрокарбоната и вызвать рвоту. Очистительная клизма удалит остатки вещества из кишечника. При сохраненном сознании отравившемуся следует дать любое энтеросорбирующее средство:

Alt: Смекта
Title: Препарат Смекта

  • Энтерос-гель;
  • Полисорб;
  • Смекту.

Энтеросгель, Фильтрум, Активированный уголь

Диагностика

Отравление изопропанолом устанавливается на основании данных анамнеза, клинической картины и полученных результатов биохимического анализа крови и клинического анализа мочи на содержание отравляющего вещества.

Лечение

Лечение направлено на восстановление пострадавших жизненно важных функций и удаления яда из организма.

Стабилизация самочувствия

С целью стабилизации деятельности пострадавших органов вводится раствор глюкозы с аскорбиновой кислотой и витамином РР. Внутривенное введение физиологического раствора и бикарбоната натрия поможет восстановить нарушенный кислотно-щелочной баланс. В тяжелых случаях необходим гемодиализ (искусственная почка) для удаления из организма токсических веществ.

Устранение яда

Чтобы устранить яд из организма используются:

  • мочегонные;
  • слабительные;
  • энтеросорбенты;
  • очистительные клизмы.

Более интенсивные мероприятия включают переливания крови и плазмозамещающих жидкостей, а также гемодиализ.

Специфическое обезвреживание яда возможно с помощью антидота.

Антидот

Антидотным средством для удаления из организма изопроплового спирта служит этанол.

Симптоматическое лечение

Для ликвидации патологических симптомов могут быть использованы:

  • гипотензивные средства;
  • стероидные гормональные препараты;
  • дыхательные аналептики;
  • кофеин.

Выраженный болевой синдром может обусловить назначение обезболивающих средств.

bezokov.com

Состав

Изопропиловому спирту характерны все основные качества, которые присущи вторичным спиртам жирного ряда. Общая молекулярная формула:

С3Н8О

Изопропиловый спирт отличается высокой огнеопасностью. Практическим примером вещества является алкоголь вторичного типа, где происходит соединения углеродов, что возможно отразить с помощью формульного выражения:

(СН3)2СНОН, либо СН3СНОНСН3

Следует отметить, что алкоголь вторичного типа представляет структурный изомер пропанола. Пропиловый спирт, включая изомеры — жидкости с характерным запахом спирта. Такие вещества возможно получить по итогам разгонки сивушных масел. В случае синтетического метода — из окиси углерода, водорода, а спирт изопропиловый — посредством газа крекинга (в пропилене).

Основные химические свойства вещества

Изопропиловый спирт отлично растворяется в любом из нижеперечисленных веществ:

 

  • •    Достаточное количество воды;
  • •    Алкоголь содержащие продукты;
  • •    Некоторые эфиры и хлороформ.

С помощью данного вещества можно с легкостью растворять этилцеллюлозу, большинство масел, материалы на основе резины, вещества и материалы с наличием некоторого количества смол в своем составе (натурального происхождения).

 

Химические сввойства спирта

В случае с любыми соляными растворами, изопропиловый спирт в реакцию не вступает. Спирт подобного типа возможно выделять из водных растворов, добавив немного поваренной или иной соли, что отличает его от таких спиртов, как этанол и метанол.

Перечень физических свойств изопропилового спирта

 

  • •    Масса вещества (молекулярная, по международным атомным массам) — 60, 095;
  • •    Уровень температуры — 82, 4 °С;
  • •    Показатель плотности (при 20° С) — 0, 785 г/см3;
  • •    Температура, при которой происходит плавление – 89 °С;
  • •    Уровень давления пара (при 25° С) – 5, 229 кПа;
  • •    Величина температуры вспышки — 11,7 °С.

Согласно межгосударственным стандартам спирт изопропиловый регламентируется следующими техническими условиями: ГОСТ 9805-84 от 01. 01. 1986 г. Указанный стандарт относится к спирту, получаемому гидратацией пропилена.

Выступая в качестве вторичного алкоголя, изопропиловый спирт подвергается окислению, вступая в реакцию с ацетоном. Такой эффект достигается обязательным использованием окислителя. Таким окислителем может выступать, например, хромовая кислота. Или же следует провести дегидрирование изопропилового спирта по нагретому катализатору (медь):

(СН3) 2СН-О → (СН3) 2СО + Н2

Основные сферы применения

Изопропиловый спирт представляет собой дешевый, но очень эффективный растворитель. Используется в таких сферах производства, как:

 

  • •    Товары парфюмерии и косметической промышленности;
  • •    Производство гигиенической продукции;
  • •    Бытовые химикаты нескольких категорий, что допускает добавление различных красителей;
  • •    Полиграфическая продукция и лакокрасочные материалы;
  • •    Служит исходным сырьем для целого ряда фармацевтических товаров;
  • •    Используется как базовое сырье в производстве ацетона.

 

 

Изопропиловый спирт выступает в качестве заменителя спирта этилового, находя широкое применение товарах автохимии, изделиях медицинского предназначения, в качестве промышленного растворителя.

 

Спирт изопропиловый

В медицине изопропиловый спирт играет особую роль, применяясь в качестве эффективного дезинфицирующего средства. Именно им производится обработка мест инъекций. Также используется как антисептик.

Базовые виды производства

Изопропиловый спирт получают тремя методами. Основные реакции:

 

  • •    Пропилен и серная кислота. В итоге возможно получить смесь сульфатных эфиров. Они также подвергаются переработке, а в итоге одним из побочных продуктов получается диизопропиловый спирт;
  • •    Гидратация прямого типа в условиях жидкой или газовой фазы. В этом случае присутствие катализаторов обязательно;
  • •    Проведение гидрогенизации неочищенного ацетона.

Основные поставщики продукции

На территории РФ поставку и реализацию продукции, содержащей изопропиловый спирт, осуществляют несколько предприятий. Основные из них:

 

  • •    ЗАО «Завод синтетического спирта» Оренбургская область, г. Орск;
  • •    ООО «Торговый Дом «Орион», расположенный в г. Санкт – Петербург.

Особых рекомендаций по материалу производства тары для изопропилового спирта нет, как правило, отгрузка товара происходит в следующих формах фасовки:

 

  • •    Бутыли объемом в 0,5 л и 1 л;
  • •    Канистры вместимостью от 3 л до 30 л;
  • •    Оптовикам удобнее приобретать продукцию в 200 – литровых бочках.

Цена такой химической продукции колеблется от 80 до 200 рублей за 1 килограмм, что обуславливается формой упаковки, производителем (или поставщиком), степенью очистки и типом реализуемого изопропилового спирта.

promplace.ru

Химическое название

Пропан-2 ол

Химические свойства

Изопропанол, что это за вещество?

Изпропанол – это простейший одноатомный вторичный спирт алифатического ряда. Имеет один изомер пропанол-1. Обладает ярко выраженным наркотическим действием, токсичен. Предельно допустимая концентрация вещества в воздухе 10 мг на кубический метр. Средство не накапливается в организме. При потреблении внутрь даже небольшого количества спирта возникает отравление.

Рацемическая формула соединения C3H8O. По своим химическим свойствам изопропиловый спирт сходен со вторичными спиртами жирного ряда. Средство способно образовывать сложные и простые эфиры, гидроксильная группа вытесняется галогенами. Также вещ-во вступает в реакцию с ароматическими соединениями, образуя изопропилбензол или изопропилтолуол. В спирте хорошо растворяются алкалоиды, эфирные масла и смолы.

Часто используют реакцию дегидрирования Изопропанола, в результате которой образуется ацетон. Средство вступает во взаимодействие с сильными окислителями, резиной и пластиком.

По своим физическим характеристикам вещество – бесцветная жидкость, обладающая характерным резким запахом (сильнее, чем у этанола). Спирт кипит примерно при 82,4 градусах Цельсия, самовоспламеняется при 456 градусах. Молярная масса данного соединения составляет 60,09 грамм на моль.

Изопропанол в Википедии описан как вещество, которое хорошо растворимо в бензоле, ацетоне, воде и органических растворителях. Также пары соединения хорошо смешиваются с воздухом, образуя взрывчатые смеси.

На территории РФ Изопропанол получают двумя способами: сернокислой гидратацией пропилена или путем гидрирования ацетона водородом (используют стационарный медно-никельхромитный катализатор).

Средство используют во множестве отраслей:

  • в химической промышленности для получения перекиси водорода, метилзобутилкетона, ацетона, изопропилацетата и изопропиламина;
  • в качестве заменителя боле дорогого и регулируемого государством спирта — этанола, в парфюмерии, бытовой химии, в составе репеллентов;
  • для производства косметики, дезинфицирующих средств, антифриза, стеклоомывателей;
  • в составе средства для промывки печатных плат после пайки с использованием флюса;
  • при фрезерных и токарных работах;
  • в газовой хроматографии;
  • при сварке оптического волокна.

В медицине средство входит в состав различных антисептических растворов, его 70% раствор используют в качестве антисептика для пропитки мед. салфеток.

Фармакологическое действие

Антисептическое, дезинфицирующее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Вещество раздражает дыхательные пути и глаза, при непродолжительном вдыхании больших концентраций вызывает сильную головную боль, угнетает работу ЦНС. При вдыхании концентраций, в несколько раз превышающих предельно допустимые, может привести к потере сознания.

При приеме внутрь средство подвергается метаболизму в печени, превращается в ацетон и алкогольдегидрогеназу, оказывает токсическое действие на организм. Однако небольшие его концентрации, как правило, не приводят к каким-либо серьезным расстройствам в работе различных систем органов. Серьезного токсического воздействия можно добиться, приняв внутрь более 50 мл средства.

Следует отметить, что при приеме внутрь вещество вызывает опьянение, похожее на алкогольное. Скорость окисления спирта в организме примерно в 2,5 раза ниже, чем у этанола, эффект от приема сохраняется намного дольше.

При местном использовании вещество угнетает жизнедеятельность грамположительных и грамотрицательных бактерий, некоторых видов грибов (например, Candida). Не проникает в системный кровоток, быстро испаряется с поверхности кожи или впитывается.

Показания к применению

Изопропанол используют в качестве местного антисептика в составе различных средств для дезинфекции рук и кожи, в качестве вспомогательного компонента в мазях и гелях для наружного применения.

Противопоказания

Вещество нельзя принимать внутрь. При местном использовании средство практически не имеет противопоказаний.

Побочные действия

При местном использовании побочные реакции, как правило, не возникают. Иногда возможны: сухость кожи, чувство пощипывания и покалывания (особенно при наличии ссадин и ран).

Изопропанол, инструкция по применению (Способ и дозировка)

Способ применения лекарственного средства различается в зависимости от формы выпуска и показаний.

Изопропанол, инструкция по применению

Антисептики для местного использования, содержащие спирт в составе, наносят тонким слоем на предварительно очищенную и сухую кожу или другую поверхность для дезинфекции. Затем средство втирают в кожу до полного его высыхания, в течение минуты.

При проведении предоперационной обработки рук особое внимание следует уделять пространству между пальцами и ногтевым пластинам.

Передозировка

Вероятность передозировки при местном использовании крайне мала. При случайно приеме внутрь наступает алкогольное отравление, тошнота, головная боль, возможен фруктовый аромат изо рта. Терапия –промывание желудка, энтеросорбенты.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие вещества не описано. При местном использовании спирт не вступает во взаимодействие с другими средствами.

Условия хранения

Хранить средство рекомендуется отдельно от лекарств, в темном прохладном месте (от 5 до 25 градусов Цельсия), вдали от маленьких детей.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

В сочетании с этанолом вещество содержится в гелях и растворах для дезинфекции рук и мед. инструментов, например геля Изосепт.

Изопропанол также входит в состав различных гелей и мазей: Гистак, Хондроксид, Долобене и т.д.

Отзывы об Изопропаноле

Отзывов об Изопропаноле мало, отрицательных не обнаружено. Вещество хорошо дезинфицирует и стоит значительно дешевле этанола.

Цена, где купить Изопропанол

Купить Изопропанол можно в любом интернет-магазине или аптеке. Цена Изопропанола абсолютированного (99,7%) для технического применения составляет примерно 300 рублей, за пластиковую бутылку, емкостью 1 литр. Также купить Изопропанол можно в составе средства Изосепт. Цена Изопропанола зависит от производителя и степени очистки.

medside.ru

Изопропанол абсолютированный (Спирт изопропиловый)

Регистрационный номер на изопропанол: CAS  67-63-0

Российский стандарт на изопропанол: ГОСТ 9805-84 с изм.1

Описание спирта изопропилового

Подвижная жидкость со спиртовым запахом более сильным, чем у этилового спирта.

Существует изомер изопропанола — 1-пропанол (н-пропанол). Его в России не производят. Информацию и спецификации н-пропанолу вы можете найти в разделе импортные растворители.

В России Изопропиловый спирт находит широкое применение для изготовления незамерзающих жидкостей. Поскольку метиловый спирт у нас запрещен (хотя его ядовитые свойства при вдыхании до сих пор не подтверждены). А на этиловый спирт, даже технический, введен акциз, что делает его использование непомерно дорогим. Другой альтернативы нет. Хотя применение этанола было бы значительно более целесообразно, поскольку изопропанол имеет гораздо более неприятный запах, резко усиливающийся при использовании низкосортного продукта.  Далее ближайший «родственник» в гомологическом ряду бутиловый спирт уже не может полностью растворяться в воде. Кстати это же можно сказать и о н-пропаноле. Он, несмотря на одинаковую длину цепи, тоже растворим в воде частично, и при температурах ниже нуля образует с водой жирную эмульсию. Многие фирмы при изготовлении «незамерзайки» экономят, смешивают спирт воду отдушку и краситель. И все. Иногда еще прибавят пенообразователь, чтобы мыл лучше. (причем изопропанола норовят добавить поменьше, в итоге жидкость рассчитанная на -20 замерзает уже при 10 град.С) Помните такой «простой»  рецепт может нанести серьезный вред лакокрасочному покрытию вашего авто и резиновым уплотнителям. Нормальный рецепт значительно сложнее и включает в себя компоненты понижающие вредное воздействие изопропилового спирта на краску. (Ведь изопропанол компонент практически любого номерного растворителя для красок). Чтобы закончить с темой про этот прекрасный продукт хочу напомнить автомобилистам еще два свойства изопропилового спирта. Первое это его замечательная способность поглощать в себя воду. Это очень полезно при замерзании замков в морозную ночь. Несколько капель спирта быстро разморозят их.   Также неплохо залить  перед холодами в топливный бак литра два три абсолютированного изопропилового спирта при  полной заправке топливом, он «поглотит» в себя водяной конденсат находящейся в баке и предотвратит его замерзание на сетке топливного насоса.

И еще,  при пользовании обывателем в холода всегда помните, что спирт испаряется со стекла значительно быстрее воды. В итоге, если вы побрезгаете «незамерзайкой» на холодное стекло, (не подогретое воздухом печки)  то спирт испариться а вы останетесь с ледяной коркой на лобовом стекле. (Автор статьи Куличков Михаил, ссылка на данный сайт при использовании статьи обязательна).

Спецификация

Содержание основного вещества не менее: % 99,97

Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более:0,0007

Массовая доля ди-изопропилового эфира, % не более: 0,03 

Массовая доля воды,%, не более: 0,15% 

Цветность по платиново-кобольтовой шкале, не более 5

Бромное число. 1гр. брома на 100 гр. спирта, не более:0,006

Смешивоемость с водой: Выдерживает испытание

Массовая доля нелетучего остатка,%, не более: 0,0005%

Фасовка: 200 литровые бочки,при необходимости производиться фасовка в канистры.

Производитель: Россия

Физические свойства изопропилового спирта

ЗАМЕРЗАНИЯ/ПЛАВЛЕНИЯ/ТОЧКА:             ГрадС

-85

ПРЕДЕЛЫ ТОЧКИ КИПЕНИЯ ГрадС:       

между 82 и 83

ДАВЛЕНИЕ ПАРА (20 Град. С) kPa:             

4.3

ДАВЛЕНИЕ ПАРА (38 Град. С) kPa:            

12.8

ДАВЛЕНИЕ ПАРА (50 Град. С )kPa:

23.9

ПЛОТНОСТЬ :                               

 

ОТНОСИТЕЛЬНАЯ ПЛОТНОСТЬ (20.0 / 20.0) г/см3:

 0.785

ПЛОТНОСТЬ ПАРА (101.3 кПа /воздух=1):     

  >  1.00

ВЯЗКОСТЬ (25 Град. С):                   мм2/с

2.65

СКОРОСТЬ ИСПАРЕНИЯ (н-Бут Ацетат= 1):     

 2.500

ТОЧКА ВСПЫШКИ  Град. С:

12

ТЕМПЕРАТУРА САМОВОЗГОРАНИЯ ГрадС:        

>350

ПРЕДЕЛЫ ВЗРЫВООПАСНОСТИ (в воздухе):       Объем %            

 1.8 -12 

РАСТВОРИМОСТЬ В ВОДЕ (20 ГрадС ):    100.00

Полная

МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС:                       

 60

КОЭФФ. ТЕРМИЧЕСКОГО РАСШИРЕНИЯ (Жидк.)Объем/Объем/Град С

 0.00107            

Рекомендации по хранению

Температура хранения: комнатная 

Температура перевозки:  комнатная 

Опасность накопления статического заряда: нет, но использовать процедуру заземления.
                                                                                                                                         
 Материалы подходящие:           
      Углеродная сталь
      Нержавеющая сталь
      Полиэтилен
      Полипропилен
      Полиэстер
      Тефлон
                                                                                                                                   
Материалы не подходящие:        
      Природный каучук
      Бутиловый каучук
      E P D M (Каучук на основе этилена, пр
      Полистирол
                                                                                                                                  
   Совместимость с пластмассами может меняться; поэтому мы советуем тестировать совместимость до использования.

Опасность для человека

 Раздражает глаза. 

 Пары могут вызвать сонливость и головокружение. 

Вдыхание :

Концентрации паров выше рекомендуемого уровня могут раздражать глаза и дыхательные пути, могут вызвать головные боли и головокружение, анестезию и другие эффекты на центральную нервную систему.

Попадание на кожу

Низкий уровень токсичности.

Частый или длительный контакт может обезжирить и высушить кожу, с последующим раздражением и дерматитом.

Попадание в глаза:

Действует раздражающе и может повредить глазные ткани.

Проглатывание:
Небольшое количество жидкости, попавшей в дыхательные пути при проглатывании или при рвоте, может вызвать бронхопневмонию или легочный отек.
Минимальная токсичность.

Пожарная опасность

Сильно огнеопасно. Относят к классу 3,1 ЛВЖ с температурой вспышки менее +23 град.С

Не допускать открытого огня, искр и курения.

Смеси пар-воздух взрывоопасны. 

Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C при распылении, еще быстрее.

Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии.

Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода.

Области применения

-Изопропиловый спирт хорошо растворяет многие эфирные масла, некоторые синтетические смолы, алкалоиды и др.

· Использование изопропилового спирта снижается огнеопасность производства.

· Используется как растворитель в качестве заменителя этилового спирта.

· Используется в типографских красках в качестве увлажнителя, делает цвета более яркими.

· Входит в состав омывающих жидкостей, жидкостей для мытья стекол и других товаров бытовой химии.

· Применяется для обезжиривания и осушки деталей приборов.

· Входит в состав растворителя РФГ для разбавления фосфатирующих грунтовок.

· В парфюмерной промышленности используется в косметических композициях как в чистом виде, так и в виде продуктов соединения с различными жирными кислотами ( жировые и смягчающие компоненты, диспергаторы для пигментных красителей и пр. )

· Абсолютированный изопропиловый спирт используется в качестве компонента моторного топлива для повышения его октанового числа.

· В фармацевтической промышленности используется в тонких химических технологиях.

www.himmir.ru


Leave a Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *