Применение метанола

Физические и химические свойства метилового спирта

Метиловый спирт представляет собой легкоподвижную бесцветную жидкость, которая по запаху и вкусу напоминает этиловый спирт. Он способен растворяться во многих органических растворителях: в бензоле, сложных эфирах, а также в воде. Метиловый спирт кипит при температуре 64оС. Для различных смесей, в состав которых он входит, это значение может несколько отличаться.

Впервые метиловый спирт получили Ж.Дюма и Э.Пелиго с помощью продуктов переработки сухой древесины. Это произошло в конце 19 века. Уже в 1923 году его начали синтезировать в промышленных масштабах.

С химической точки зрения метиловый спирт относится к одноатомным спиртам, который обладает свойствами слабой кислоты и основания. Он способен реагировать с водяными парами в присутствии катализатора (реакция имеет место в установках небольшой мощности). В результате такого взаимодействия получается смесь водорода и двуокиси углерода. Если очистить эту смесь от углекислого газа, можно получить 98% водород. При взаимодействии с активными металлами (натрий, калий и другие) получаются метилаты, а с кислотами — сложные эфиры.

Отравление метиловым спиртом


Метиловый спирт — сильный яд для организма. Даже небольшой дозы (около 5-10 мл) достаточно, чтобы навсегда потерять зрение. При легком отравлении наблюдается сильная головная боль и тошнота. Человек очень быстро утомляется и становится раздражительным. При отравлениях средней тяжести больного беспокоят частые головокружения, рвота и головные боли. Метиловый спирт поражает центральную нервную систему и через 2-6 дней вызывает частичную или полную потерю зрения. При тяжелых отравлениях наблюдаются все вышеперечисленные симптомы, которые довольно быстро перерастают в кому. Артериальное давление понижается, зрачки расширяются, а дыхание становится поверхностным. После тяжелого отравления метиловым спиртом выжить удается трем людям из четырех. Они остаются инвалидами на всю жизнь.

Применение метилового спирта

Метиловый спирт применяют в промышленности для изготовления множества органических веществ: уксусной кислоты, метилхлоридов, метиламинов, а также некоторых лекарств. Этот спирт обладает высоким октановым числом, что позволяет использовать его как добавку к бензину в целях экономии сырья. Активно разрабатываются технологии получения из него других спиртов: в частности, этилового.

www.kakprosto.ru

Строение молекулы


Для того чтобы выяснить строение метилового спирта, нужно вспомнить, какой вид имеет молекула простейшего предельного углеводорода – метана. Она выражается формулой CH4 и содержит один атом карбона, связанный с помощью простых сигма-связей с атомами водорода.

Если один из них заместить на гидроксильную группу –OH, получим формулу CH3OH. Это метанол. Валентный угол, построенный направлением связи C-O-H, составляет примерно 110⁰, поэтому молекулы одноатомных спиртов имеют угловую форму. Вследствие того, что электроотрицательность кислорода (3,5 эВ) больше, чем карбона (2,5 эВ), связь кислород – углерод очень поляризована, а гидроксогруппа играет роль заместителя, имеющего отрицательный индуктивный эффект. Таким образом, метанол – это спирт, у которого дипольный момент равен 1,69D.

Номенклатура

Рассмотрим три способа образования названия вещества, имеющего формулу CH3OH. Исторически оно образуется от названия углеводородного радикала, к которому присоединилась гидроксильная группа. Радикал CH3 — это метил, поэтому спирт CH3OH именуют метиловым. По Женевской номенклатуре, к названию соответствующего углеводорода – алкана – прибавляют суффикс –ол. Соединение будет называться метанолом. Это название наиболее распространено и используется достаточно часто. В рациональной номенклатуре рассматриваемое нами соединение называется карбинолом.

Физические свойства


Низшие спирты, содержащие до трех атомов карбона, куда входит и метанол, – это жидкости, смешивающиеся с водой в любых пропорциях. Карбинол имеет выраженный алкогольный запах, однако совершенно непригоден для употребления внутрь, так как является сильнейшим нейротоксичным соединением. Плотность его меньше единицы и составляет 0,791 D420. Температуры плавления и кипения равны -97,9 ⁰C и +94,5 ⁰C соответственно.

Получение метанола

Гидролиз соответствующих галогеноалкилов в присутствии гидроксидов активных металлов, например, щелочных или щелочноземельных, и при нагревании – это распространенный метод получения карбинола. В качестве исходных веществ берут хлор- или бромметан, результатом реакции будет замещение атома галогена функциональной группой –OH и получение метанола.

Еще один метод, ведущий к образованию первичных предельных спиртов – это восстановление альдегидов или карбоновых кислот. Для данной окислительно-восстановительной реакции применяют такие сильные восстановители, как натрийборгидрид или литийалюминийгидрид. Исходными соединениями являются муравьиная кислота или формальдегид. Один из современных методов получения карбинола – это его синтез из углерода, воды, водорода и монооксида углерода.
оцесс проходит при температуре +250 °C, повышенном давлении и в присутствии окислов цинка и меди в качестве катализаторов. Новым, но экономически оправданным можно назвать метод получения спирта из микроскопических водорослей океанов и морей, биомасса которых действительно огромна. Растительный субстрат подвергают брожению, выделяющийся метан собирают и далее окисляют до метанола. Большими преимуществами производства биометанола считают отсутствие потребности в использовании запасов пресной воды, электроэнергии и чистоту технологии.

Металлорганический синтез

Если на органические вещества с карбонильной группой в составе молекул подействовать магнийорганическими соединениями, можно получить одноатомные спирты. Металлоорганические реагенты добывают при взаимодействии магниевых металлических стружек и бромсодержащих производных алканов в среде сухого диэтилового эфира. Из муравьиного альдегида данной реакцией можно получить не только метанол, применение которого ограничено, но и другие первичные предельные спирты.

Химическая характеристика

У карбинола нет ярко выраженных свойств кислот или оснований, к тому же водный раствор вещества не действует на индикаторы. Типичные реакции метанола – это взаимодействие с активными металлами и карбоновыми кислотами. В первом случае образуются алкоголяты металлов, во втором – сложные эфиры. Например, натрий вытесняет атомы водорода в функциональной гидроксильной группе спирта:

2CH3OH + 2Na = 2CH3ONa +H2.

Взаимодействие между метиловым спиртом и уксусной кислотой приводит к образованию метилацетата, или метилового эфира уксусной кислоты:

CH3COOH+CH3OH<—(H2SO4)—>CH3COOCH3+H2O.

Приведенная выше реакция именуется этерификацией и имеет важное практическое значение.

Окисление спиртов


Реакции метанола, приводящие к получению альдегидов, рассмотрим на примере его взаимодействия с оксидом меди. Если в раствор метанола опустить раскаленную проволоку из меди, покрытую оксидом, то ощущается особый неприятный запах образовавшегося формальдегида. А тусклая поверхность проволоки становится яркой и блестящей вследствие восстановления чистой меди.

Дегидратация

При нагревании и при наличии гигроскопических веществ от молекул спиртов происходит отщепление частиц воды. В продуктах можно обнаружить непредельные углеводороды ряда этилена. В условиях высокой концентрации воды и при пониженной температуре можно получить простые эфиры. Так, из метанола можно добыть диметиловый эфир.

Применение метилового спирта

Метиловый спирт используют в качестве ингибитора гидратов, образующихся в газовых трубопроводах, так как важные свойства метанола — это хорошая растворимость в воде и низкая температура замерзания. Основной объем метилового спирта используется в производстве фенолформальдегидных смол. Высокое октановое число, характерное для карбинола, позволяет применять его в качестве экологически чистого топлива для автомобилей. В лакокрасочной промышленности карбинол используют в качестве растворителя.

Влияние метанола на организм человека


Древесный спирт абсолютно непригоден для использования в качестве алкогольного напитка, так как является сильнейшим токсическим веществом. Попав в желудочно-кишечный тракт, он начинает окисляться до муравьиной кислоты и муравьиного альдегида. Продукты окисления поражают зрительные нервы и сетчатку глаза, содержащую рецепторы. Наступает слепота. Муравьиная кислота, обладающая высокой кумулятивной способностью, разносится кровью к печени и почкам, разрушая эти жизненно важные органы. В результате отравления метанолом имеет место летальный исход, так как способы очистки крови от метаболитов оказываются неэффективными.

В нашей статье мы ознакомились со свойствами, применением и способами получения метанола.

fb.ru

Введение

Вы пришли вечером с работы, переоделись, затем, соблюдая свою привычку, сели в кресло перед телевизором и включили канал с новостями в эфире. Диктор сначала вещает что-то невразумительное, а потом выдает что-то вроде: «И, наконец, главная новость дня. В таком-то городе произошло массовое отравление метиловым спиртом. Погибло несколько десятков человек, еще столько же госпитализированы». Ваш слух моментально уловил название незнакомого вам вещества — «метиловый спирт». Большинство людей узнает о его существовании именно таким образом. Некоторые быстро забудут данное словосочетание, а некоторые захотят узнать о нем побольше. Вот для них в этой статье я и опишу все свойства метилового спирта.


Определение

Метиловый спирт (формула СН3ОН) является простейшим одноатомным спиртом, первым представляющим гомологический ряд последних.

Название

В разных источниках его могут называть по-разному: и гидроксидом метила, и метанолом, и древесным спиртом, и карбинолом, и метилгидратом.

Получение метилового спирта

До 60-х годов ХХ века для синтезирования метилового спирта использовали только цинкохромовые, однако, позже этот опыт стали проводить на медьсодержащих катализаторах. Но сегодня его получают посредством каталитического синтеза из оксида углерода (II) и водорода при температуре 250С, давлении 7 мегапаскалей и определенных катализаторах (оксиде цинка и оксиде меди). До этого метиловый спирт получали сухой перегонкой дерева. Но сегодня этот способ является второстепенным. Для этой цели могут также использовать отходы нефтепереработки и коксующиеся угли.

Свойстваметиловый спирт


Метанол является бесцветной жидкостью, имеющей запах этилового спирта. Вода, этанол и эфир могут смешиваться с ним в любых отношениях. Сжимается и разогревается, когда его смешивают с водой. Также он имеет репутацию сильного растворителя и нередко может заменить этиловый спирт. Если в безводном метаноле растворить медный купорос, он становится голубовато-зеленого цвета. Из-за этого такой безводный купорос нельзя использовать, чтобы открыть следы воды в метиловом спирте. Метанол не может образовывать азеотропную смесь с водой, из-за этого смеси воды и метилового спирта могут быть разделены с помощью ректификационной перегонки. Метанол соединяется со многими солями, образуя сольваты. При реакции с едкой щелочью может давать алкоголяты.

метиловый спирт отравлениеМетиловый спирт: отравление

Метанол является сильнейшим ядом, его действию подвергаются нервная и сердечно-сосудистая системы. Отравление происходит из-за «летального синтеза» — метаболического окисления в организме, продуктом которого является очень ядовитый формальдегид. Тяжелое отравление наступает при попадании в организм 5-10 мл метилового спирта, а если это 30 или больше грамм — неизбежны слепота и/или летальный исход.
мптомы легкого отравления — это головная боль, общая слабость, недомогание, озноб, тошнота и рвота. Из-за этого опасными для жизни являются продукты даже с малейшей концентрацией метанола. Антидот при отравлении этим веществом — это этиловый спирт. Он вводится внутривенным или пероральным путями. Однако самим это делать не следует — при неправильных диагнозе и дозировке положение только ухудшится. Так что при подозрении на отравление метиловым спиртом необходимо срочно вызывать врача.

Применениеметиловый спирт формула

В газовой промышленности борьба с образованием гидратов не обходится без метилового спирта. С помощью него производят формальдегид, формалин, уксусную кислоту и целый ряд эфиров. Метанол используют при изготовлении растворителей для лаков. Он также может служить добавкой к жидким топливам для двигателей внутреннего сгорания и быть заправкой к мотоциклам и автомобилям. Из метилового спирта получают биодизель. Также в парфюмерии он — денатурирующая добавка к этанолу. Топливные элементы работают только благодаря окислению метанола в оксид углерода (IV) на катализаторе.

Заключение

Теперь вы знаете о метиловом спирте всё. И, как видите, несмотря на свою ядовитость, он может быть и очень полезным человеку, только при осторожном обращении с ним.

www.syl.ru

Воздействие на организм


Что такое метанол и его воздействие на организм человекаВлияние на организм человека метанола можно заметить через один час после употребления вовнутрь. В исключительных случаях этот процесс растягивается до 36 часов. Вещество моментально всасывается в желудке и в тонком кишечнике, но процесс переработки протекает медленно. Токсическое действие внутри организма связано с образованием сильнейшего яда – формальдегида и муравьиной кислотой. Полное очищение, организма от яда наступает спустя 7 дней.

Употребление метилового спирта с небольшими промежутками внутрь организма, он накапливается, и достигается смертельная доза.

Метанол — это яд, который воздействует на нервную и кровеносную систему человека. Выводится через дыхание и после переработки печенью мочой.

Употребление метанола людьми сводится к нарушению внутренних процессов, которые приводят к нехватке кислорода и ацидозу. Что провоцирует дефицит витаминов В1, С и как результат нарастает интоксикация всего организма.

Вдыхание паров и влияние метанола на зрение

Пары метанола при попадании внутрь через лёгкие действуют на организм в два этапа: попадание и раздражение слизистой оболочки, далее попадание яда в кровеносную систему человека.

От ментола наступает системное отравление организма, так как пары токсичны и имеют резкий запах. У человека отмечаются: головокружение, ухудшение зрения, тошнота.

Отмечают появление болей в правом подреберье, острота зрения резко падает. Антидот в этом случае – это этанол. Противоядие вводится внутривенно или перинатально.

Как только метанол попадает вовнутрь организма, он сразу губительно действует на зрительный нерв и глазную сетчатку. Эти процессы напрямую связаны метаболизмом, который блокирует поступление питательных веществ к органу зрения. А также пары, ментола имеющие резкий запах, раздражают слизистую оболочку глаза, что вызывает воспаление, отёк и боль. Уменьшит воздействие яда только антидот – этанол.

Употребление метилового спирта внутрь

Что такое метанол и его воздействие на организм человекаНепосредственное попадание метилового спирта вовнутрь организма приводит к отравлению. Опасность представляет 10 мл этого вещества, но при увеличении количества жидкости до 30 мл может привести к летальному исходу. Однако эта реакция организма наблюдается не у всех.

Симптомы отравления:

  • посинение или цианоз;
  • судороги;
  • глубокое, а также редкое дыхание;
  • учащённое сердцебиение;
  • зрачки глаз не реагируют на свет.

Летальный исход наступает в основном по причине остановки дыхания. Пока человек находится в рассудке он жалуется на боль в желудке, на мурашки перед глазами. Во всех случаях, негативные процессы, которые начинаются в печени становятся необратимы.

Первая помощь при отравлении

В случае отравления необходимо выполнить ряд процедур, которые выведут или приостановят реакцию метаболизма метанола в организме:

  1. Промыть желудок. Использование простой воды или раствор пищевой соды неконцентрированный. Промывание проводят каждый час.
  2. Что такое метанол и его воздействие на организм человекаОдновременно выпивают пургатив. Применяться может, и клизма. Она выполняется для прочистки кишечника в котором откладывается большая доза метанола.
  3. Запах метанола резкий, поэтому при отравлении им необходимо открыть окна и проветрить помещение. Лучше выйти с больным на свежий воздух.
  4. При тяжёлом отравлении может, понадобиться вентиляция лёгких, которую проводят только врачи.
  5. Если человек находится в бессознательном состоянии, его кладут ровно на спину. Голова должна быть приподнята. Можно положить человека набок.
  6. При появлении первых симптомов отравления срочно вызвать врача или скорую помощь.

Антидот для метилового спирта – это этанол. Он нейтрализует действие, яда расщепляя его, способствует быстрому выведению из организма.

Метанол и этанол

Как отличить метанол от этанола? Этот вопрос волнует многих:

  1. Определить по внешнему виду какой спирт невозможно. Применение метанола и этанола в этих случаях необходимо приостановить. Чтобы разобраться какой именно спирт нужно поджечь его. Метанол загорится зелёным пламенем, а этанол синим.
  2. При погружении в жидкость чищеного картофеля через пару часов даст результат. В медицинском спирте картофель не изменится, в метиловом порозовеет.
  3. Различить можно при помощи медной проволоки. Её нагревают на огне и погружают в спирт. В метиловом спирте будет распространяться неприятный резкий запах, а в этиловом – слабый запах яблок или совсем без запаха.
  4. Помимо медной проволоки, разрешают применять ватку. Её смачивают жидкостью, поджигают и сразу тушат. По выделенному запаху определяют принадлежность к спирту.

Метанол – это ядовитое вещество, которое при попадании вовнутрь организма запускает необратимые процессы. Человек может полностью потерять зрение, он отрицательно действует на все внутренние органы, нервную и сосудистую систему человека. Поэтому при первых признаках отравления требуется срочно обратиться к врачу.

otravynet.ru

Метанол: история и общие свойства

Вещество представляет собой жидкость, не имеющую цвета. Входит в группу простейших одноатомных спиртов и причислен к первым представителям гемологического ряда этой группы веществ.

Получают жидкость посредством перегонки лигнина либо древесины. Первое принадлежит к сложным веществам. Это остатки стенок клеток растений, которые одеревенели. Синтез в лаборатории заключается в неполноценном окислении метана. Еще метанол получают через репликацию метана через метилхлорид.
Обнаружили этот спирт первый раз во второй половине 17 века. Ученый по фамилии Бойль выделил вещество в процессе перегонки древесины. Спустя два века метанол был получен уже в чистом виде. В промышленных объемах синтезировать этот спирт начали в Германии в 1923 году.

В быту может выступать растворителем, базой для антифризов, топливом и октановой добавкой к бензину.
В воздухе может оказаться с выбросами. В водоемы попадает из сточных вод с производств, где его получают либо используют.

Свойства

В нижепредставленной таблице приводятся основные химические и физические параметры метанола.

Характеристика Показатель/описание
Структурная формула CH3OН
Плотность 0,8101 (0°C, г/см3, состояние вещества – жидкость)
Молярная масса 46,07 кг/моль
Температура кипения 64,651°
Застывание, температура -97 градусов по Цельсию
Горение, температура 170,6
Растворимость в веществах Этанол, вода, ацетон, диэтиловый спирт
Источник получения Оксид углерода и водорода
Физическое состояние Жидкость без цвета со специфическим запахом

Добавим, что эфиры, этанол и вода способны к смешиванию с метиловым спиртом в любых пропорциях. Также он способен к разогреву и сжиманию в условиях соединения с водой. Если смешать медный купорос и чистый метанол получится жидкость голубого оттенка. Температура закипания у него считается довольно низкой — и это свойство выделяют в качестве одного из главных преимуществ продукта. А вот воспламеняется он очень легко. Огонь бледно-голубой с оттенком зеленого.

Технология получения

Производство осуществляется не одним способом. Вещество выделяют посредством:

  1. Сухой перегонки лигнина и древесины.
  2. Разложения солей муравьиной кислоты при высокой температуре.
  3. Синтеза из метана через метилхлорид с омылением впоследствии.
  4. Неполноценное окисление метана и выделение из синтез-газа.

Изначально промышленники освоили технологию выделения метанола посредством сухой перегонки древесины. Но позже такой подход устарел. Современный подход с использованием монооксида углерода и водорода первый раз применили в компании BASF (Германия) в 1923 году.

Получение продукта протекало под давлением 25-35 МПа. Использовался цинк-хромовый катализатор при температурах 320-450 °C. Позже ментол начали синтезировать на катализаторах, содержащих медь. Они были промотированы цинком, хромом и другими элементами. Этот метод разработали в Англии.

Сегодня продукт синтезируют посредством каталитического синтеза при 2500С из водорода и ОН. Давление при этом равно 7 мПа. Также не обходится без катализаторов — меди и оксида цинка. Если нужен более дешевый продукт, в ход идут отходы нефтеперегонки. Производство вещества регулируется требованиями ГОСТ 2222-95.

Области применения

Большая часть идет в лакокрасочную индустрию. Вследствие высокой летучести и способности растворять полимеры и органические вещества, метанол применяют как растворитель. Европейская парфюмерия широко использует композицию из этилового и метилового спиртов. Но в России делать это запрещается, как и производить иную продукцию с метанолом.

По причине высокого октанового числа некоторые лица у себя дома применяют продукт с целью получения топлива. Промышленность использует его для получения биотоплива.

В природной среде встречается весьма редко и в малых количествах. Главным образом, в составе эфирных масел гаултерии и жасмина, куда входят салициловая и антраниловая кислоты. Входящий в их состав метанол, можно сказать, органический продукт. Это не яд и не опасный элемент для здоровья. Но аллергические проявления вызывать может. В связи с этим чрезмерное увлечение эфирными маслами не рекомендуется.

Эфирный масла

Влияние на клетки и ткани

Метиловый спирт — один из сильнейших ядов на планете. Он не только вредный, его воздействие на организм уникально по своим разрушающим свойствам. Доза всего в 10 мл способна вызвать в теле человека необратимые последствия. Речь идет о различных патологиях. Это может повлечь слепоту, дисфункции внутренних органов и головного мозга.

Летальный исход вероятен, если имело место введение через желудок 1-2 грамм вещества на 1 килограмм веса. В теле человека продукт становится формальдегидом через окисление. А последний очень ядовит. Он наносит удар по нервной системе и соединяется с белками.

Причем эффект отравления проявляется не мгновенно, а через несколько часов. Поэтому до проявления какого бы то ни было признака интоксикации человек успевает принять критический объем вещества.

Опасность метанола

Опасность продукта, кроме сказанного ранее, заключается в том, что отличить его от этанола практически невозможно. Характеристика одного вещества почти полностью идентична другому. Но какой-либо физический или химический параметр может отличаться. Запах и вкус у веществ одинаковые, цвет отсутствует. Однако цена на метанол намного ниже и составляет за тонну от 15,5 тысяч рублей. Безусловно, ни одна аптека этот продукт не реализует. А вот изготовители алкоголя по причине дешевизны нередко разбавляют им алкоголь.

Другая опасность продукта — вероятность отравления через вдох вещества. Атомы спирта содержатся в испарениях антифризов, средствах для мытья стекол и лакокрасочных веществах. Они проникают в организм, аккумулируются там и ведут к необратимым изменениям. Поэтому не обязательно нужно выпить алкоголь, чтобы отравиться метанолсодержащей продукцией. Вещество может причинить человеку вред даже при вдыхании.

Пить метанол категорически запрещается, хотя он принадлежит к спиртам. Это не ЛВС (поливиниловый спирт), допустимый к применению, и в минимальных дозировках входящий во многие лекарственные препараты. Смертельный исход возможен, даже если применение метанола было в малых объемах. Использовать внутрь организма продукт очень опасно.

Немного статистики

В недавней истории было семь случаев массового отравления продуктом. Самое большое количество людей пострадало в 1981 году в Индии. Тогда умерло 308 человек. А в 2000 году у властей Сальвадора возникло подозрение на теракт, ведь после употребления алкогольных напитков от интоксикации веществом скончались 122 гражданина. Интересно, что ни на одном предприятии — производителе алкоголя, следов этого компонента не нашли.

В России похожее случилось совсем недавно, в 2016 году. Люди отравились «Боярышником» — жидкостью для принятия ванн, где тоже присутствовал метанол. По итогам инцидента пострадавших было 123 человека, из них 76 умерли. Из-за трагедии 20 декабря в Иркутской области объявили траурным днем.

Есть ли способы отличить метанол от этанола

Увы, таковых практически не существует. В некоторых изданиях приводятся методы, которые в реальной жизни малоприменимы. Например, предлагается:

  1. Нагреть раствор до состояния кипения вместе с опущенной туда медной проволокой и принюхаться. Если появится запах формалина, значит, есть метанол. Однако запахи могут смешаться, и эксперимент провалится.
  2. Оставить на ночь в жидкости с предполагаемым веществом картофелину. Она должна за это время стать розоватой. Но если там будет, кроме искомого продукта, еще и этанол, он нейтрализует розовый оттенок.
  3. Проверить взаимодействие спирта, щелочи и йода. Метанол не вызывает осадка, в отличие от этанола, который дает его в виде вещества желтого цвета. А если оба компонента находятся в жидкости, выяснить ничего не получится.
  4. Однако, если поблизости имеется раствор этанола высокого качества, можно сравнить их реакции. Наиболее достоверный метод — вычислить разницу в температурах закипания. У этанола закипание происходит при 73-78 градусах, а у метанола градус кипения на 10 единиц меньше. При слишком раннем закипании смеси стоит задуматься. Но вновь следует подсчитать концентрацию продукта, найти раствор для сравнения.

bezokov.com

Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, метилгидрат, гидроксид метила, карбинол) – CH3OH бесцветная легкоподвижная горючая жидкость, практически не имеет запаха.

Метанол смешивается во всех соотношениях с водой, ацетоном, этанолом, бензолом и др. С щелочными металлами реагирует с выделением водорода, образуя метилаты; в реакции с кислотами образуются сложные эфиры. При взаимодействии с аммиаком в присутствии дегидратирующих катализаторов метанол дает метиламины.

С воздухом образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C).

Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

Метанол — сильный яд, действующий на нервную и сосудистую системы с ярко выраженным кумулятивным эффектом, отравление происходит при приеме вовнутрь, вдыхании паров и при проникновении через кожу.

Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 мл и более — к смерти.

Получение метанола

В промышленных условиях метанол производят из CO и H2 в соотношении 1:2. В результате каталитической конверсии углеводородов природного газа с водяным паром происходит образование метанола.

Сегодня основную массу метанола производят из синтез-газа. В качестве сырья основным компонентом является метан. Есть методики получения метанола из отходов нефтеперераотки или из косующихся углей.

CO 2 + 3H2 <—> CH3OH + H2O + 49.53 kJ/mol

H2O + CO <—> CO2+ H2+ 41.2 kJ/mol

Сегодня, преимущественно все, получают метиловый спирт из природного газа по следующей технологической цепочке:

  • на первом этапе необходимо очистить природный газ от имеющихся в нем соединений серы. Это достигается путем гидрирования их до сероводорода с последующей адсорбцией последнего компонента оксидом цинка ZnO;
  • на следующем этапе необходимо произвести конверсию природного газа в синтез-газ. Можно использовать паровую, паро-углекислотную, паро-кислородную или паро-кислородно-углекислотную конверсивную технологию;
  • далее происходит непосредственно сам синтез метанола, с использованием содержащими медь катализаторами, при температуре 200-300°C и давлении 4-15 МПа. Получаемая на выходе реактора смесь, содержит 3-5% метилового спирта. После охлаждения полученой смеси и конденсации метанола-сырца оставшийся газ подают обратно в реактор. Метанол-сырец помимо метанола (94-99%) содержит также воду, бутиловые, амиловые спирты, пропанол и ряд других примесей;
  • ректификация метанола-сырца.

sintezgaz.org.ua

 

Метанол (метиловый спирт) является одним из важнейших по значению и масштабам производства органическим продуктом, вы­пускаемым химической промышленностью. Впервые метанол был найден в древесном спирте в 1661 г., но лишь в 1834 г. был выде­лен из продуктов сухой перегонки древесины Думасом и Пелиготом. В это же время была установлена его химическая формула. Способы получения метилового спирта могут быть различны: сухая перегонка древесины, термическое разложение формиатов, гидрирование метилформиата, омыление метилхлорида, каталити­ческое неполное окисление метана, каталитическое гидрирование .окиси и двуокиси углерода.

До промышленного освоения каталитического способа метанол получали в основном сухой перегонкой древесины. «Лесохимиче­ский метиловый спирт» загрязнен ацетоном и другими трудноотделимыми примесями. В настоящее время этот метод получения метанола практически не имеет промышленного значения. По при­чинам технического и главным образом экономического характера промышленное развитие получил метод синтеза метанола из окиси углерода и водорода.

Метанол являет­ся сырьем для получения таких продуктов как формальдегид (око­ло 50% от всего выпускаемого метанола), синтетический каучук (~11%), метиламин (~’9%), а также диметилтерефталат, метилметакрилат, пентаэритрит, уротропин. Его используют в производ­стве фотопленки, аминов, поливинилхлоридных, карбамидных и ионообменных смол, красителей и полупродуктов, в качестве рас­творителя в лакокрасочной промышленности. В большом количе­стве метанол потребляют для получения различных химикатов, например хлорофоса, карбофоса, хлористого и бромистого метила и различных ацеталей.

 

Метиловый спирт, метанол СН3ОН является простейшим пред­ставителем предельных одноатомных спиртов. В свободном со­стоянии в природе встречается редко и в очень небольших количе­ствах (например, в эфирных маслах). Его производные, наоборот, содержатся во многих растительных маслах (сложные эфиры), природных красителях, алкалоидах (простые эфиры) и т. д. При обычных условиях это бесцветная, легколетучая, горючая жидкость,. иногда с запахом, напоминающим запах этилового спирта. На организм человека метанол действует опьяняющим образом и яв­ляется сильным ядом, вызывающим потерю зрения и, в зависимо­сти от дозы, смерть.

Физические характеристики метанола при нормальных условиях следующие:

Молекулярный вес ………… 32,04

Плотность, г/см3 …………. 0,8100

Вязкость, мПа-с …………. 0,817

Температура кипения, °С ……… 64,7

Температура плавления, °С …….. —97,68

Теплота парообразования, ккал/моль …. 8,94

Теплота сгорания, ккал/моль

жидкого …………… 173,65

газообразного…………. 177,40

Плотность и вязкость метанола уменьшаются при повышении температуры таким образом:

Применение метанола Применение метанола Применение метанола Применение метанола Применение метанола Применение метанола -40 °С -20 °С О °С 20 °С 40 °С 60 °С

Плотность, г/см3 ……. 0,8470 0,8290 0,8100 0,7915 0,7740 0,7555.

Применение метанола Вязкость, мПа.с. …… 1,750 1,160 0,817 0,597 0,450 0,350

Метанол при стандартных условиях имеет незначительное дав­ление насыщенных паров. При повышении температуры давление насыщенных паров резко увеличивается".’ Так, при увеличении температуры с 10 до 60 °С давление насыщенных паров повы­шается от 54,1 до 629,8 мм рт. ст., а при 100 °С оно составляет 2640 мм рт. ст. углеводородами. Он хорошо поглощает пары воды, двуокись угле­рода и некоторые другие вещества.

Следует указать на способность метанола хорошо растворять большинство известных газов и паров. Так, растворимость гелия, неона, аргона, кислорода в метаноле при стандартных условиях выше, чем растворимость их в ацетоне, бензоле, этиловом спирте, циклогексане и т. д. Растворимость всех этих газов при разбавле­нии метанола водой уменьшается. Высокой растворимостью газов широко пользуются в промышленной практике, применяя метанол и его растворы в качестве поглотителя для извлечения примесей из технологических газов.

Свойства растворов метанола в смеси с другими веществами значительно отличаются от свойств чистого метилового спирта. Интересно рассмотреть изменение свойств системы метанол—во­да. Температура кипения водных растворов метанола закономерно увеличивается при повышении концентрации воды и давления . Температура затвердевания растворов по мере увеличения концентрации метанола понижается: -54 °С при содержании 40% СН3ОН и —132°С при 95% СН3ОН.

Плотность водных растворов метанола увеличивается при по­нижении температуры и почти равномерно уменьшается с увеличе­нием концентрации метанола от плотности воды до плотности »спирта при измеряемой температуре. Зависимость вязкости от концентрации метанола имеет при всех исследованных температурах максимум при содержании СН3ОН около 40%. В точке максимума вязкость раствора больше вязко­сти чистого метанола.

Метанол смешивается во всех отношениях со значительным числом органических соединений. Со многими из них он образует азеотропные смеси — растворы, перегоняющиеся без изменения состава и температуры кипения, т. е. без разделения; К настояще­му времени известно свыше 100 веществ, в числе которых имеются и соединения, обычно присутствующие в метаноле-сырце. К этим веществам, например, относятся ацетон, метилацетат, метилэтилкетон, метилпропионат и некоторые другие. Необходимо отметить, что азеотропные смеси с содержанием таких соединений, как ме-тилэтилкетон, метилпропионат, пропилформиат, изобутилформиат и ряд других имеют температуру кипения, близкую к температуре кипения чистого метанола (62—64,6 °С).

Метанол сочетает свойства очень слабого основания и еще бо­лее слабой кислоты, что обусловлено наличием алкильной и гидроксильной групп. При окислении метанола кислородом в присутст­вии катализатора образуется формальдегид:

СН3ОН + 0,5СО2 ↔ НСНО + Н2О

На этой реакции основан широко применяемый в промышлен­ности метод получения формальдегида, который используют в про­изводстве пластических масс. При действии щелочей металлов водород гидроксильной группы метанола замещается с образова­нием алкоголята

2СН3ОН + 2Na ——> 2CH3ONa + 2Н2

который стоек только в отсутствие воды, так как вода омыляет его до метанола и щелочи:

СН3ОNa + Н2О ® СН3ОН + NaOH

С аммиаком метанол образует метиламины:

СН3ОН + NH3 ——> CH3NH2 + Н2О

СН3ОН + СН32 ——> (CH3)NH2 + Н2О

CH3OH + (СН3)2NH2 ——> (СН3)3NH2 + Н2О

Эти реакции протекают в паровой фазе в присутствии катали­заторов при 370—400 °С и повышенных давлениях..

Дегидратацией на катализаторе при повышенных температурах получают диметиловый эфир:

2СН3ОН ——> (СН3)2О + Н2О

При взаимодействии метанола и минеральных кислот образуют­ся сложные эфиры. Этот процесс называется этерификацией, и его широко используют в промышленной практике для получения раз­личных метиловых эфиров — метилхлоридов, метилбромидов, метилнитратов, метилсульфатов и др.:

СН3ОН + H2SO4 ——>- СН33ОН + Н2О

Органические кислоты также реагируют с метанолом с образо­ванием сложных эфиров:

СН3ОН + СН3СООН ——> СН3СООСНз + Н2О

 

poznayka.org


Leave a Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *