Альдегид этанол

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.

Химическая формула уксусного альдегида

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Альдегид этанол

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Способы получения


Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

М. Г. Кучеров портрет

Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

До открытия метода Вакера в 60-ые годы уксусный альдегид получали при помощи этилового спирта. Этиловый спирт окисляли или дегидрировали. В качестве катализатора выступали медь или серебро:

Применяют в промышленности данное вещество для получения уксусной кислоты, бутадиена и различных органических веществ.

Источник: obrazovaka.ru

Органы, тонущие в алкоголе


Какой бы спиртосодержащий продукт ни стоял на столе — пиво, вино или крепкие алкогольные напитки, — первое воздействие алкоголя на организм начинается с первым глотком спиртного: 10–20 % спирта, содержащегося в кружке, бокале или рюмке, всасывается в желудке, остальная его порция попадает в организм в двенадцатиперстной кишке и тонком кишечнике. Естественно, чем крепче напиток, тем большее абсолютное количество спирта, попадающее в организм с каждым глотком, и тем быстрее наступает опьянение, однако слабоалкогольные напитки тоже доставляют в наш организм достаточное количество этилового спирта. Так, одна бутылка красного вина, которую вполне возможно просто выпить за вечер, читая интересную книгу или просто занимаясь любимым делом, содержит примерно 80 граммов этанола. Да, существуют спиртосодержащие лекарственные настойки и фармакологически активные субстанции, но ни одна из них не обогащает наши органы алкоголем так «эффективно», как спиртные напитки.

Из-за хорошей растворимости и в воде, и в жирах, этанол способен проникать через любые клеточные мембраны, и без преувеличения можно сказать: через некоторое время после того, как мы откупорили бутылку вина и налили его себе в бокал, каждый наш орган будет залит разбавленным раствором этилового спирта.

Вечер возлияний начинается вполне приятно. Скромные дозы алкоголя повышают настроение, в состоянии легкого опьянения мы готовы любить жизнь и всех, кто встретится нам на жизненном пути, повседневные заботы и неприятности уходят на второй план. Многие люди, находясь в состоянии легкого алкогольного опьянения, ощущают прилив физической и умственной энергии, однако это ощущение, увы, иллюзорно.


Альдегид этанол

Эксперименты показывают, что для нервной системы этанол является не стимулятором, а успокоительным. Внешняя эйфория, которая сопровождает потребление алкогольных напитков, — исключительно функция растормаживающего эффекта этанола.

Говоря проще, будучи слегка навеселе, мы считаем себя способными на вещи, о которых даже и не помышляли в трезвом состоянии.

Как и для всех веществ, обладающих седативным и наркотическим эффектом, постепенное увеличение концентрации этанола в крови выражается в нескольких стадиях опьянения. Первые проблемы с координацией движения и походкой наблюдаются при концентрации алкоголя в крови, равной 0,3 ‰ (промилле), также характерны потеря фокусировки и ослабление бокового зрения. Концентрация выше 0,5 ‰ приводит к состоянию расслабленности сознания и к ощущениям, которые можно назвать расслабленными. У разных людей расслабление проявляется по-разному: необъяснимая эйфория, понижение уровня тревожности и, как правило, желание принять еще один бокал или стопку.

Классические признаки опьянения — проблемы с речью, существенно замедленная реакция — начинают проявляться при концентрации этанола в крови в 1 ‰.


Дальнейший прием алкоголя затормаживает работу нервной системы, значительно снижая координацию работы нервной и мышечной систем, что приводит к дезориентации, зачастую приводящей к фатальным последствиям (например, риск того, что водитель с 1,5 ‰ этанола в крови попадет в автомобильную аварию, в 25–30 раз превышает риск вождения с «нулевым промилле»). Человек с концентрацией этанола в крови выше 2,5 ‰ может потерять сознание, при концентрации выше 4 ‰ появляется серьезный риск нарушения работы центров дыхания.

Концентрация этанола выше 5 ‰ обычно смертельна. Хотя, конечно, потерявший сознание пьяный человек тоже рискует задохнуться, но не из-за проблем с дыхательными центрами, а увы, из-за неиллюзорной возможности задохнуться в своих же собственных рвотных массах.

Так как организм сразу начинает разрушать этиловый спирт, попадающий в кровь, смертельные случаи отравления именно этиловым спиртом, а не встречающимися в алкогольном суррогате более токсичными веществами, например метиловым спиртом, происходят, только когда человек по каким-то ведомым только ему одному причинам залпом выпивает бутылку крепкого спиртного.

Если такое насилие над организмом не вызывает рвоту, содержание этилового спирта в крови достигает опасного уровня за 30–40 минут, и человек умирает от дыхательного паралича.

Тем не менее в клинической практике описаны единичные случаи попадания в приемное отделение пациентов с алкогольной интоксикацией и содержанием этанола в крови даже около шести промилле, которых удалось откачать. Что ни говори, современная медицина может творить чудеса.


Состояние алкогольного опьянения характеризуется тем, что этанол в той или иной степени нарушает взаимодействие нервных клеток друг с другом, хотя детали воздействия спирта на биохимическом уровне во многом остаются неясными. Первая биологически активная молекула, для которой было обнаружено взаимодействие с этанолом, — белок-рецептор GABAA — была обнаружена сравнительно недавно — в 2006 году. Когда этанол связывается с этим рецептором, наблюдается существенное снижение активности нейронов. Любопытно, что с этим же белковым рецептором связываются и другие успокоительные, например барбитураты и бензодиазепамы.

Постепенное отрезвление

Как уже было отмечено, этанол всасывается в желудке, двенадцатиперстной кишке и тонком кишечнике. Концентрация алкоголя в крови увеличивается через 20–40 минут после всасывания стенками желудка и кишечника, при этом около 2–4 % всосавшегося спирта покидает организм с дыханием или выводится почками.

Существует легенда о том, что «снизить дозу» принимаемого алкоголя или вообще остановить его всасывание в кровь можно, принимая сорбирующие препараты, например активированный уголь. Это именно легенда.

Активированный уголь и его аналоги «предпочитают» связывать неполярные химические вещества, те, которые не растворяются в воде.
анол же, как известно, смешивается с водой в любых соотношениях, и взаимодействовать с порами сорбента ему совершенно не выгодно. Конечно, активированный уголь может связать так называемые сивушные масла — сложную смесь веществ, которые как раз неполярны, однако для этого лучше не закусывать спиртное сомнительного качества активированным углем, а бросить в бутылку с таким спиртным несколько таблеток активированного угля, интенсивно потрясти бутылку, подождать около часа, а потом аккуратно вылить жидкость, оставив таблетки в бутылке.

Всасывание этанола в кровь можно лишь замедлить, но невозможно остановить (поэтому все рецепты из серии «ешьте жирное перед тем, как выпить рюмку» только уменьшат скорость наступления опьянения, но не предотвратят).

С другой стороны скорость попадания этанола в кровь можно и увеличить. Быстрее всего усваивается этанол, содержащийся в сладких, теплых или газированных спиртных напитках. Содержание этанола в выдыхаемом воздухе пропорционально его концентрации в крови, что и позволяет использовать простые дыхательные тесты для определения степени опьянения.

Максимальное содержание этанола в крови определяется по предложенной в 1932 году в статье «Теоретические основы и практическое использование судебно-медицинского определения алкоголя» формуле Видмарка:

С = A / (r × W), где

С — концентрация алкоголя в промилле (‰);


A — масса чистого этанола, выраженная в граммах;

W — масса человека в килограммах и

r — фактор редукции (отношение содержания алкоголя во всем организме к его содержанию в крови), составляющий 0,7 для мужчин и 0,6 для женщин.

После достижения максимума содержание алкоголя в крови благодаря реакциям, катализируемым ферментами (белками-катализаторами), начинает понижаться линейно со скоростью от 0,1 до 0,2 ‰ в час. Скорость понижения содержания алкоголя в крови зависит от активности вырабатываемого клетками печени белка-катализатора — фермента-алкогольдегидрогеназы и, поскольку производительность печени у всех разная, индивидуальна для человека. Ускорить вывод алкоголя из организма с помощью лекарственных препаратов или спортивных упражнений невозможно.

Превращения этанола в организме

В печени этиловый спирт (CH3CH2OH) окисляется до уксусного альдегида (CH3CHO), который затем переходит в уксусную кислоту (CH3COOH), которая далее в ходе процесса, известного как «цикл лимонной кислоты», или Цикл Кребса, превращается в углекислый газ и воду.

Советы бороться с похмельем, «ускоряя цикл Кребса», например принимая янтарную кислоту, с точки зрения биохимии не имеют смысла.

Во-первых, эта последовательность реакций, ключевая для энергетического обмена всех существ, дышащих кислородом, протекает в нашем организме с постоянной скоростью, и ни ускорить, ни замедлить ее протекание мы не можем, а во-вторых, в цикл Кребса вступает не этанол, а практически неопасный для нашего организма и не связанный ни с опьянением, ни с похмельем продукт его переработки.


При переработке этанола на 100 граммов спирта выделяется 450 килокалорий энергии, что, конечно, меньше калорийности жиров (около 900 килокалорий на 100 граммов), но сравнимо с калорийностью углеводов (энергетическая емкость 100 граммов глюкозы составляет 400 килокалорий), так что чувство насыщения, иногда возникающее после бокала вина или кружки пива, не психологическая иллюзия, а физиологически обусловленное ощущение.

Первый этап: этанол — в уксусный альдегид

На первом этапе этанол окисляется в клетках печени до уксусного альдегида. Организм человека способен вырабатывать различные типы ферментов-алкогольдегидрогеназ, которые, тем не менее, характеризуются определенным структурным сходством. Алкогольдегидрогеназы всегда состоят из двух белковых цепей — субъединиц, каждая из которых содержит 374 аминокислотных остатка. Всего организм человека может синтезировать три типа субъединиц α-, β- и γ-, которые могут комбинироваться в шесть димерных форм алкогольдегидрогеназ (αα, ββ, γγ, αβ, αγ, βγ). Степень, в которой все шесть типов ферментов ускоряют разрушение этилового спирта в организме, практически одинакова.


Хроническое злоупотребление алкоголем приводит к тому, что клетки печени запускают второй, резервный, обычно не использующийся при низкой концентрации этанола в крови, способ его окисления.

В этом случае клетки печени синтезируют фермент монооксигеназу, который катализирует окисление этанола по маршруту, независимому от пути окисления с участием алкогольдегидрогеназ. Энергия, выделяющаяся при окислении спирта с участием фермента монооксигеназы, просто рассеивается в форме теплоты, не накапливаясь в форме химических запасов энергии, как это происходит при окислении спирта, катализируемом алкогольдегидрогеназами. Это было доказано следующим образом — добровольцам удвоили суточное потребление калорий, одной группе за счет спиртного, другой — за счет шоколада.

Альдегид этанол

Через две недели эксперимента поедатели шоколада прибавили в среднем по три килограмма, а вес тех, кто получал дополнительные калории со спиртным, не изменился.

Правда постоянная выработка ферментов монооксигеназ быстро изнашивает клетки печени, так что в долговременной перспективе «заедать» проблемы шоколадом менее опасно для здоровья, чем регулярно топить их в вине или чем-то более крепком.

Второй этап: уксусный альдегид — в уксусную кислоту

Появившийся в крови в результате окисления этанола уксусный альдегид токсичнее этанола, и для спасения организма запускается второй каскад реакций окисления — уксусный альдегид окисляется в практически безопасную уксусную кислоту.


Уксусный альдегид окисляется быстрее спирта — его концентрация в крови обычно остается ниже 2 мкмоль/л, в то время как концентрация этанола может превышать даже 5 мкмоль/л. Катализаторами этого окисления являются два фермента альдегиддегидрогеназы — АЛДГ1 и АЛДГ2. Они способствуют окислению этанола в разных участках клетки: белок-катализатор АЛДГ1 способствует окислению уксусного альдегида непосредственно в растворимой части клетки, в то время как АЛДГ2 перерабатывает большую часть уксусного альдегида в уксусную кислоту в митохондриях. В отличие от имеющих практическое одинаковое строение и близкую каталитическую активность алкогольдегидрогеназ, альдегиддегидрогеназы АЛДГ1 и АЛДГ2 различны по строению, а активность цитозольной АЛДГ1 значительно меньше активности митохондриальной АЛДГ2.

Более высокая чувствительность к этанолу, наблюдающаяся для представителей монголоидной расы, связана именно со строением альдегиддегидрогеназ.

В отличие от европеоидов и африканцев у половины обитателей Азии вырабатывается измененный вариант фермента АЛДГ2*, не проявляющий каталитической активности в окислении уксусного альдегида. В результате люди, обладающие «дефективным» ферментом АЛДГ2*, способны лишь к очень медленной переработке уксусного альдегида за счет реакции, катализируемой менее активным АЛДГ1. В результате этого уже через десяток минут после потребления спиртного концентрация уксусного альдегида в крови резко возрастает, и человек уже за столом начинает чувствовать все «радости» похмелья. Так, если у европейца с нормальным ферментом АЛДГ2 при концентрации этанола в крови в 0,5 ‰ содержание уксусного альдегида в крови составляет менее 2 мкмоль/л, у японца, организм которого вырабатывает АЛДГ2*, в крови может содержаться до 35 мколь/л альдегида. Уксусный альдегид обладает исключительно мощным сосудорасширяющим эффектом, заставляя кровь приливать к лицу, одновременно с этим человек чувствует симптомы похмелья (головную боль, озноб, общую слабость).

Ощутить симптомы похмелья через полчаса после первой рюмки может и человек, организм которого вырабатывает активный фермент АЛДГ2. Это происходит при условии, что работа этого фермента чем-то блокируется — биологически активными веществами из некоторых продуктов питания (чаще всего тропических грибов, эндемичных для Юго-Восточной Азии) или лекарственными препаратами.

Так, например, один из лекарственных препаратов, использующихся для лечения алкоголизма, дисульфирам, полностью блокирует фермент АЛДГ2. В результате накопления ацетальдегида в организме человека, употребившего спиртное на фоне приема дисульфирама, возникает острая интоксикация, которая сопровождается неприятными, болезненными ощущениями — дисульфирам-этаноловая реакция. В результате происходит выработка условно-рефлекторной реакции отвращения к вкусу и запаху этилового спирта.

От инфаркта к циррозу

Этиловый спирт и продукты его биохимической деградации приводят к физиологическим изменениям, которые продолжаются и после периода алкогольной интоксикации. Как уже упоминалось, с химической точки зрения этиловый спирт представляет собой высококалорийный продукт, благодаря чему постоянное потребление спиртного замедляет синтез глюкозы, способствует накоплению молочной кислоты, ускоряет выработку клеткой жирных кислот. Замедление синтеза глюкозы, в свою очередь, понижает уровень сахара в крови, вызывает общую слабость, а для страдающих от диабета может вызвать опасный для жизни гипогликемический шок.

Накопление молочной кислоты может привести к тому, что кровь становится кислее нормальных физиологических значений (ацидолиз крови), а ускорение синтеза жирных кислот с замедленной переработкой клеткой жиров и белков приводит к отложению жиров и белков в печени.

Такое отложение обратимо при нерегулярных случаях злоупотребления алкоголем, но при хроническом алкоголизме перерождение клеток печени становится необратимым, приводя к циррозу печени или карциноме.

Тем не менее в ряде случаев потребление алкоголя может нести и пользу для организма: в присутствии этанола концентрация липопротеинов высокой плотности (хорошего холестерина) возрастает, и способность крови к свертыванию понижается — оба эти фактора способствуют понижению вероятности сердечно-сосудистых заболеваний. Возможно, этими обстоятельствами можно объяснить, что для Средиземноморского региона, где наблюдается повышенное потребление красного вина, инфаркты и инсульты встречаются гораздо реже, чем заболевания печени. Конечно, хотелось бы найти ту самую золотую середину, но увы.

Что болит с утра?

Одна из проблем, связанных с похмельем, состоит в том, что для самого по себе похмельного синдрома не существует количественной шкалы для физиологической оценки состояния. Следовательно, для определения степени серьезности состояния нет объективной основы — для различных людей и/или различных состояний симптомы могут проявляться по-разному. Тем не менее можно выделить некоторые общие симптомы.

Обезвоживание

Этиловый спирт обладает диуретическим эффектом, вызывая повышенное производство и выделение мочи.

Так, например, чтобы вывести этиловый спирт, поступающий со ста миллилитрами крепкого спиртного (водка, виски и т. д.), и его метаболиты, организм в течение пары часов потеряет от 0,6 до 1,0 литра жидкости.

Рвота, потоотделение и диарея также приводят к потере жидкости и электролитов, вызывая такие типичные симптомы похмелья, как сухость во рту, жажда и головокружение. И клинические исследования, и, возможно, чей-то личный опыт говорят, что проявление симптомов похмелья, связанных с обезвоживанием, облегчаются в результате обильного питья воды.

Гипогликемия и ацидолиз

Понижение содержания глюкозы и накопление молочной кислоты в крови являются причиной таких симптомов похмелья, как общая слабость и перепады настроения. Теоретически снять эти симптомы можно, принимая фруктозу, однако для того, чтобы это подействовало, нужны десятки граммов фруктового сахара. Именно поэтому предпринимавшаяся несколько десятилетий назад попытка продавать в британских барах таблетки фруктозы как «средство от похмелья» оказалась неэффективной — граммовые таблеточки ничем не могли помочь завсегдатаям питейных заведений.

Раздражение желудочно-кишечного тракта

Напитки с низким содержанием этилового спирта (например, аперитивы) стимулируют выработку содержащего кислоту желудочного сока.

Более крепкие напитки (крепостью более 20 градусов) раздражают слизистую оболочку желудка, являясь одной из причин гастрита.

Этиловый спирт также активирует работу поджелудочной железы и активирует работу кишечника. Все это вызывает такие симптомы похмелья, как тошноту, рвоту, боли в желудке, а иногда и диарею.

Расстройство сна и нарушение биологических часов

Хотя этиловый спирт и обладает седативным эффектом, а после обильных возлияний тянет поспать, сон, вызванный опьянением, обычно продолжается недолго и не может восстановить силы организма. Этиловый спирт также влияет на суточный ритм температуры тела: во время сна температура должна понижаться, но в состоянии похмелья (в том числе и похмельного сна) она увеличивается. Этанол и его метаболиты влияют на выработку гормонов гипофизом, что вносит еще больший дисбаланс в ритм организма, который определяется сменой дна и ночи.

В результате этого похмельное состояние часто воздействует на нас как джетлаг — быстрый авиаперелет на расстояние нескольких часовых поясов, в результате которого время, которое мы видим на часах и фиксируем по положению Солнца и Луны, не совпадает с показаниями биологических часов.

Альдегид этанол

Головная боль

Этиловый спирт способствует расширению сосудов, что может быть причиной головной боли. Также этанол и его метаболиты влияют на образование и эффективность действия нейротрансмиттеров — гистамина, серотонина и простагландинов, что тоже может внести свой вклад в головную боль, однако на настоящий момент точные причинно-следственные связи между потреблением алкоголя и головной болью еще не выяснены.

Приручение похмелья

Не меньше, чем нарушений обмена веществ, вызванных похмельем, пожалуй, только список народных средств для его лечения. Чего только не пробовали для облегчения состояния? Компрессы для ног, все сорта черного, зеленого и цветочного чая (в особенности ромашкового), рассол, соленые и маринованные продукты (вот чего на самом деле следует избегать человеку, чья потревоженная этиловым спиртом и его метаболитами слизистая желудка будет крайне отрицательно относиться к острой и кислой пище), теплое молоко с медом, порция спиртного с небольшим градусом, витамины, занятия спортом, куриный бульон и т. д. Практически все эти средства испытывались клинически, и оказалось, что все они бесполезны. Почему же мы считаем, что они помогают? Да потому что любое, даже самое суровое похмелье рано или поздно проходит и без лечения.

Тем не менее некоторые симптомы похмелья могут облегчаться медикаментозно — например, кислотные буферы для снятия тошноты или симптомов гастрита.

От головной боли часто принимают аспирин и ибупрофен, но эти лекарства стимулируют образование желудочного сока, поэтому применять их от головной боли при наличии тошноты и рези в желудке явно не стоит — голова, может, и пройдет, а вот проблемы со стороны желудочно-кишечного тракта только усилятся. Еще одним популярным компонентом болеутоляющих средств является парацетамол, однако ферменты монооксигеназы, вырабатывающиеся при злоупотреблении человеком алкоголя, могут способствовать превращению парацетамола в канцерогенное вещество. Несмотря на то что окисление этанола кислородом, катализируемое монооксигеназами, играет в метаболизме алкоголя лишь второстепенное значение, применять парацетамол для борьбы с похмельем не рекомендуется.

Клинические испытания также показали, что в борьбе с похмельем бесполезны антагонисты серотонина, бета-блокаторы и кофеин. Опять же: если похмелье отрицательно влияет на пищеварительную систему, о чашечке кофе до прекращения симптомов недуга следует забыть, а вот если похмелье уже сопровождается расстройством желудка и диареей, таблетка активированного угля может оказаться нелишней.

Таким образом приходится признать, что от похмелья есть только одно действительно веками проверенное средство. Да, интенсивное потребление воды спасет от дегидратации организма, фруктовый сок — от дефицита глюкозы в крови, болеутоляющие позволят унять отбойные молотки, бьющие изнутри черепной коробки, бульон поможет компенсировать потери ионов, а прогулка на свежем воздухе нормализует кровообращение. Тем не менее надежнее всего не бороться с похмельем, а не допустить его появления, а это означает одно — знать чувство меры.

Источник: knife.media

Природа двух основных веществ

Ацетальдегид (этаналь) распространен в природе, встречается в продуктах и в большинстве растений. А также этаналь является составляющей автомобильных выхлопов и дыма от сигарет, поэтому он относится к категории сильных ядовитых веществ. Его можно синтезировать искусственно разными способами. Самый популярный метод – получить уксусный альдегид из этилового спирта. В качестве катализатора используют оксид меди (или серебра). В результате реакции получаются альдегид, водород и вода.

Этиловый спирт (этанол) представляет собой обычный всем известный пищевой C2H5OH. Он широко применяется в изготовлении алкогольных напитков, в медицине для дезинфекции, при производстве бытовой химии, духов, средств гигиены и прочего.

Этиловый спирт в природе не встречается, его производят с помощью химических реакций. Основные способы получения вещества следующие:

  • Брожение: определенные фрукты или овощи подвергают действию дрожжевого грибка.
  • Изготовление в промышленных условиях (применение серной кислоты).

Второй способ дает более высокую концентрацию этанола. С помощью первого варианта получится достичь только около 16% этого вещества.

Способы получения ацетальдегида из этанола

Процесс получения ацетальдегида из этилового спирта происходит по следующей формуле: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

В данном случае используют этанол и оксид меди, под воздействием высокой температуры происходит реакция окисления и получается уксусный альдегид.

Существует также другой метод получения альдегида – дегидрирование спирта. Он появился еще около 60 лет назад и пользуется популярностью до сих пор. Дегидрирование имеет множество положительных качеств:

  • нет выделений ядовитых токсинов, отравляющих атмосферу;
  • комфортные и безопасные условия реакции;
  • в процессе реакции выделяется водород, который тоже можно использовать;
  • не нужно тратиться на дополнительные составляющие – достаточно одного этилового спирта.

Получение альдегида данным методом происходит так: этанол нагревают до четырехсот градусов и каталитическим способом из него выходит водород. Формула процесса выглядит так: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Отщепление водорода происходит благодаря высокой температуре и низкому давлению. Как только температура упадет, а давление возрастет, H2 вернется и ацетальдегид снова станет спиртом.

При использовании метода дегидратации применяют также медный или цинковый катализатор. Медь в данном случае — очень активное вещество, способное терять активность во время реакции. Поэтому делают смесь из меди, оксидов кобальта и хрома, а затем наносят ее на асбест. Это дает возможность провести реакцию при температуре 270–300°C. В этом случае трансформация этанола достигает от 34 до 50%.

Определение оптимального метода

Если сравнивать метод окисления спирта с методом дегидратации, то второй обладает явным преимуществом, так как при нем образуется намного меньше токсических веществ и одновременно фиксируется наличие в контактных газах высокой концентрации этаналя. Эти газы при дегидратации содержат лишь ацетальдегид и водород, а при окислении имеют в составе разбавленный азотом этанол. Поэтому получить ацетальдегид из контактных газов легче и потерь его будет намного меньше, чем при окислительном процессе.

Еще одним важным качеством метода дегидратации является то, что полученное вещество применяют для производства уксусной кислоты. Для этого берут сульфат ртути и воду. Получается реакция по следующей схеме: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Для завершения реакции добавляют сульфат железа, который окисляет ртуть. Чтобы выделить уксусную кислоту, полученный раствор фильтруют и добавляют щелочной раствор.

Если нет готового HgSO4 (неорганическое соединение из соли металла и серной кислоты), то его готовят самостоятельно. Необходимо в 4 части серной кислоты добавить 1 часть оксида ртути.

Дополнительный способ

Существует еще один способ получения уксусного альдегида. Его используют для определения качества полученного спирта. Для его реализации потребуются: фуксинсернистая кислота, этиловый спирт и хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4).

В сухую склянку вливают хромовую смесь (2 мл), кладут кипятильный камень и добавляют этиловый спирт (2 мл). Пробирку накрывают трубкой для отвода газов и вставляют другой конец в емкость с фуксинсернистой кислотой. Смесь нагревают, в результате она меняет свой цвет на зеленый. В процессе реакции этанол окисляется и превращается в ацетальдегид, который в виде паров идет по трубке и, попадая в пробирку с фуксинсернистой кислотой, окрашивает ее в малиновый цвет.

Источник: dispanseri.ru

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.

Химическая формула уксусного альдегида

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Альдегид этанол

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Способы получения

Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

М. Г. Кучеров портрет

Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

До открытия метода Вакера в 60-ые годы уксусный альдегид получали при помощи этилового спирта. Этиловый спирт окисляли или дегидрировали. В качестве катализатора выступали медь или серебро:

Применяют в промышленности данное вещество для получения уксусной кислоты, бутадиена и различных органических веществ.

Источник: obrazovaka.ru


Leave a Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *