Этанол ацетальдегид

Подскажите формулы : этан этилен этиловый спирт ацетальдегид

С2Н6 С2Н4 С2Н5ОН СН3СНО только из любви к этому персонажу!

Этиловый спирт окисля ется дихроматом калия, перманганатом калия и некоторыми дру гими окислителями до ацетальдегида

В каких соединениях есть строго неполярная связь (хотя бы одна) метан, ацетальдегид, этан, этиловый спирт, бутен-2

Этан, бутен-2

Этиловый спирт под влиянием алкогольдегидрогеназы превращается в ацетальдегид, который значительно превосходит этиловый спирт по токсичности.

Метан и этан

Что реагирует с пропиоовой кислотой: вода, натрий, ацетальдегид, этиловый спирт, хлор (на свету), водород, гидроксид магния

Натрий, этиловый спирт, хлор (на свету), гидроксид магния

Этиловый спирт этанол является веществом седативно-гипнотического действияИзвестны 2 пути метаболизирования спирта до ацетальдегида, который в дальнейшем окисляется.

Какую массу уксусного альдегида можно получить из 100 г этилового спирта?

Цепочка уравнений помогите пожалуйста этиловый спирт- ацетальдегид -уксусная кислота- этиловый эфир уксусной кислоты

1) CH3CH2OH + CuO(t) —> Cu + H2O + CH3CHO (ацетальдегид)
2) CH3CHO + Ag2O(t) —> 2Ag + CH3COOH (уксусная кислота)
3) CH3COOH + C2H5OH (H2SO4конц. , t)—> H2O + CH3COOC2H5 (этилацетат)


Ацетальдегид этиловый спирт этанол . 4. Реакция серебряного зеркала — окисление ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра, с образованием соли уксусной кислоты…

КАк из этилового спирта получить ацетальдегид???Напишите реакцию пожалуйста))) Напишите реакцию пожалуйста)))

1В трех пробирках находятся глицерин, этиловый спирт и ацетальдегид. Как с помощью одного реактива можно распознать данн

Элементарно: на ощупь! а если честно берешь фенол фталеин жидкий раствор 20% и добавляешь в каждую жиждксоть, потм смотришь цветьа,

Этиловый спирт в силу своих физико-химических свойств и особенностей биологического иНезначительная часть менее 10% образовавшегося ацетальдегида поступает в кровоток.

Области применения сложных эфиров в технике и народном хозяйстве

Сколько граммов ацетальдегида образовалось при окисление этилового спирта(окисление про тикает с 75% выходом от теоритич

Здесь не хватает данных. Проверь точность условий.

Восстановлением ацетальдегида получают этиловый спирт. 8 . Простые вычисления показывают, что процесс, описываемый уравнением 50 …


Написать уравнение и решить пропорцию . Граммы ацетальдегида умножить на 0.75!

Обьясните почему когда похмелье так хочется пить?Вроде уже все белькает от воды а пить всеравно хочется…

Спирт высасывает воду из клеток.

Также описаны средство, содержащее указанный регулятор обмена ацетальдегида, и напиток, содержащий этиловый спирт и эффективное количество олигомерных проантоцианидов.

Идет интоксикация организма…. вода очищает

Интоксикация, ее же надо как то выводить организму и так воду забыли, как пить, а тут еще отравили алкоголем. Сладкое только не пей, а то оно наоборот обезвоживает организм.

Алкоголь обезвоживает организм. При похмелье нужно восстанавливать водно-солевой баланс, пейте минеральную воду без газа.

Закусывать надо поболя!

Ответ проще пареной репы! Чтобы снять симптомы абссиненции нужно выпить водочки грамм эдак 100-200!а если не лезет водка, можно обойтись водой! необходимо помнить, что народная мудрость гласит: ведро воды заменяет рюмку водки, отсюда вывод…

В печени спирт окисляется со скоростью 10 мл ч, это сопровождается мощным выбросом энергии — 7,1 ккал г. Схема этиловый спирт —алькогольДГ— gt ацетальдегид —альдегидДГ…

Это алкогольная дегидратация, тут может помочь активированный уголь. Только его нужно запивать водой, а не чем-то другим.

Что эта за штука??? C2H3OH

Этанол


Очистка этилового спирта включает все или некоторые из следующих стадий удаление из водно-спиртового раствра легкокипящих головных фракций ацетальдегид, диэтиловый эфир…

Это не штука !!!Вот это штука — С2Н5ОН )))

Ацетальдегид

Это метиловый спирт. Чертовски ядовитая штука!

Это не метиловый спирт однозначно, так как его формула имеет такое написание — СН3ОН, но и не этанол, так как его формула тоже не такая, как в вопросе. Этанол — С2Н5ОН. Ацетальдегид (этаналь) имеет формулу СН3СНО.
Здесь уксусный альдегид (С2Н3ОН).

Уксусный альдегид

Кроме того, при дегидрировании этилового спирта образуется ценный побочный продукт этилацетат 9-10% от количества ацетальдегида . 5, с. 492 .

Почему у меня от вина болит голова? какое вино пить чтоб не болела?

От любого вина будет болеть голова! вином запивают еду! и не пьют в больших количествах!

Ацетальдегид метаболит этилового спирта конденсируется с медиаторами норадреналином, дофамином и серотонином.

Значит не пить вам вина, подбирайте другие напитки ))

У меня от красного моментом болеть начинает. давление повышает. от белого нормалек. Хотя странно ведь давление повышает любой алкоголь

Голова обычно болит от невыстоявшего свой срок вина. Соответственно пить следует только качественные вина…

А может, вообще не пить вино?

Кто придумал похмелье,?твою мать,ща сдохну

Терпи, трудно только первые лет десять, потом привыкнешь.


Этиловый спирт этанол, метилкарбинол, винный спирт одноатомный алифатический спирт, бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение…

Я вот второй день отхожу… Плавно.. Уже шесть литров пива выпито, но жизнь вернулась…)))

Ево надо переболеть и будет всё в порядке а вот как переболеть некто не предумал

Ну и что? Похороним!

Не знаю кто этот дурак,,,, но предпринимать чё-то надо. Иди прими прохладный душ с головой, выпей зелёного чаю и выпей цитрамон. Здоровья, Алина !!!

Мне вчера так плохо было… 23ч не могла есть и пить (((((((((ща полегчало. зато похудела и не жру больше фодку и спиртное ващще))))))

В процессе разложения молекулы этилового спирта в организме человека выделяется ацетальдегид.

Мне уже легче я вино пью.

Осторожно, не правильное похмелье ведет к длительному запою

1 таблетка…. на 10 кг веса.. актевированого угля.. я сразуожила… через час уже бегала

Не знаю кто придумал похмелье, а спирт изобрел Менделеев. Значит и за похмелье он отвечает, хотя раньше спирт и был анестезией, но сегодня используется в других целях! :)))) Выпей немного пивка, а лучше 100 грамм водочки и сразу легче станет!

Если спирт — не белки , не жиры, не углеводы, то что же ? Разве спирт не состоит из атомов углерода и водорода ?

Отличительная особенность спиртов — гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода


Этиловый спирт винный спирт, этанол, этиловый алкоголь .В результате происходит накопление токсичного ацетальдегида, поражающего различные органы и системы иногда…

А дерьмо тогда что?

Опишите состояние похмелья и почему возникает обезвоживание организма.

Похмелье — это не только обезвоживание, это еще и интоксикация продуктами распада алкоголя и резкое сужение сосудов.

1.2.5 Получение ацетальдегида дегидрированием этилового спирта. При каталитическом дегидрировании этилового спирта образуется уксусный альдегид

Похмелье — целый комплекс разнообразных жалоб, предъявляемых на следующий день после чрезмерного употребления алкоголя. Страдающего похмельем беспокоят сильные головные боли, тошнота, сухость во рту и сильная жажда, озноб сменяется ощущением жара. Часто возникает сердцебиение и «перебои» в сердце. Характерна слабость, подавленное настроение, чувство вины. Состояние похмелья длится обычно не более суток, но может продолжаться и дольше. Следует четко разделять похмелье — неприятные ощущения, возникающие на следующий день после алкогольного эксцесса, сопровождающееся отвращением к спиртному, — и похмельно-абстинентный синдром — состояние, наоборот, требующее приема очередной дозы алкоголя для нормализации самочувствия. Появление похмельно-абстинентного синдрома — тревожный знак, говорящий о возможном развитии хронического алкоголиз.
твительно постыдных действий не было.
Существует несколько причин похмельного синдрома. Употребление этилового спирта приводит к дисгидриям. Наиболее часто это проявляется сухостью во рту, головной болью и вялостью. Состояние можно облегчить приёмом большого количества воды во время и после употребления алкоголя. Спирт является также метаболическим ядом, и его воздействие на содержимое желудочно-кишечного тракта, вероятно, объясняет тошноту. Другим фактором, содействующим похмелью, является промежуточное превращение этилового спирта печенью в ацетальдегид с помощью фермента алкогольдегидрогеназы. При избытке алкоголя в крови ферментные системы не справляются с полным превращением, в итоге накапливается промежуточный продукт — более токсичный, чем алкоголь. Наконец, алкоголь оказывает очень разнообразное влияние на нервную систему. Устранение депрессивного воздействия алкоголя на мозг, вероятно, объясняет чувствительность к свету и звуку. Также считается, что присутствие других спиртов, появляющихся вместе с этиловым спиртом в процессе ферментации, значительно усиливает многие симптомы, чем объясняется относительная мягкость похмелья при употреблении дистиллированного спирта, например водки.
держание танина в напитке также имеет значение. Сахар также усугубляет эффект, поэтому за сладкими коктейлями установилась дурная репутация напитков, приводящих к тяжёлому похмелью. Отравление никотином может также усиливать тяжесть похмелья, поскольку под влиянием алкоголя курильщики курят чаще обычного (а также порой закуривают те, кто не курит в трезвом состоянии) .
Медицинские исследования позволяют определить ведущую роль дефицита магния в развитии похмельного синдрома. Всего через несколько минут после поступления алкоголя в организм магний выводится через почки и попадает в мочевой пузырь. Магний перестаёт блокировать кальциевые каналы в клетках, и кальций беспрепятственно проникает внутрь клеток, вызывая их чрезмерное возбуждение. Отсюда у человека возникает состояние нервозности и раздражительности, и появляется головная боль. Магниевый дефицит вызывает также мышечную слабость, сердечную аритмию и озноб. Кроме того, при поступлении большого количества алкоголя происходит закисление организма (ацидоз) .
Имеет значение и генетическая предрасположенность: так, некоторые люди могут почти не испытывать похмельный синдром, независимо от количества выпитого, или редко страдать от него.
Вкусовые добавки к напитку усугубляют тяжесть похмелья. Тёмное пиво или крепкий стаут, приводят к более сильному похмелью, чем аналогичное по объёму количество растворённого в воде алкоголя.


Похмелье — описывать сложно, это — как любовь, надо почувствовать самому. Обезвоживание же наступает от того, что спирт связывает воду в организме — и, кстати это полезно: при мощной дозе радиации, одно из лучших средств, это ударная доза крепкого алкоголя, который выедет из организма значительную часть ионизированной воды.

Существует несколько причин похмельного синдрома. Употребление этилового спирта приводит к дисгидриям. Наиболее часто это проявляется сухостью во рту, головной болью и вялостью. Состояние можно облегчить приёмом большого количества воды во время и после употребления алкоголя. Спирт является также метаболическим ядом, и его воздействие на содержимое желудочно-кишечного тракта, вероятно, объясняет тошноту. Другим фактором, содействующим похмелью, является промежуточное превращение этилового спирта печенью в ацетальдегид с помощью фермента алкогольдегидрогеназы. При избытке алкоголя в крови ферментные системы не справляются с полным превращением, в итоге накапливается промежуточный продукт — более токсичный, чем алкоголь. Наконец, алкоголь оказывает очень разнообразное влияние на нервную систему. Устранение депрессивного воздействия алкоголя на мозг, вероятно, объясняет чувствительность к свету и звуку. Также считается, что присутствие других спиртов, появляющихся вместе с этиловым спиртом в процессе ферментации, значительно усиливает многие симптомы, чем объясняется относительная мягкость похмелья при употреблении дистиллированного спирта, например водки.
держание танина в напитке также имеет значение. Сахар также усугубляет эффект, поэтому за сладкими коктейлями установилась дурная репутация напитков, приводящих к тяжёлому похмелью. Отравление никотином может также усиливать тяжесть похмелья, поскольку под влиянием алкоголя курильщики курят чаще обычного (а также порой закуривают те, кто не курит в трезвом состоянии) .
Медицинские исследования позволяют определить ведущую роль дефицита магния в развитии похмельного синдрома. Всего через несколько минут после поступления алкоголя в организм магний выводится через почки и попадает в мочевой пузырь. Магний перестаёт блокировать кальциевые каналы в клетках, и кальций беспрепятственно проникает внутрь клеток, вызывая их чрезмерное возбуждение. Отсюда у человека возникает состояние нервозности и раздражительности, и появляется головная боль. Магниевый дефицит вызывает также мышечную слабость, сердечную аритмию и озноб. Кроме того, при поступлении большого количества алкоголя происходит закисление организма (ацидоз) .
Имеет значение и генетическая предрасположенность: так, некоторые люди могут почти не испытывать похмельный синдром, независимо от количества выпитого, или редко страдать от него.
Вкусовые добавки к напитку усугубляют тяжесть похмелья. Тёмное пиво или крепкий стаут, приводят к более сильному похмелью, чем аналогичное по объёму количество растворённого в воде алкоголя.
Значительно усилить симптомы похмелья может сопутствующее отравление сивушными маслами и другими побочными продуктами перегонки спирта, часто имеющимися в составе самодельных (самогон, брага) , фальсифицированных из неочищенного технического спирта и просто дешёвых и низкокачественных спиртных напитков.
Следует упомянуть психосоматический эффект.
ли человек ждёт похмелья, у него больше шансов его получить

Слабость при похмелье закономерный ответ организма на алкогольное отравление и последующую интоксикацию организма. Похмелье — это последствия токсикоза от этанола и его производных, которые не успевают быстро покинуть организм. Всю гамму ощущений трудно описать, но её от перебора спиртных напитков наверняка может испытать каждый, гораздо полезнее знать как её устранить — http://narcofree.ru/materiali_ob_alkogolizme/otchodnyak_ot_alkogolya , причем самым действенным и быстрым способом.

Буду благодарен за помощь! Приведите уравнение реакции гидрирования ацетальдегида,назовите образовавшееся вещество.

А что такое похмелье?

Плохое самочувствие

СН3-СН2-ОН -этанол этиловый спирт СН3-СНО — этаналь ацетальдегид, уксусный альдегид СН3-СООН — этановая кислота уксусная кислота …

Это результат наканунешнего дебилизма…

Это когда тремор на руках))))

Это когда утром плохо, а накануне вечером было ОЧЕНЬ хорошо!!!!))))))))

Синдром возникающий после прекращения деиствия алкоголя

Не знаю у меня нет похмелья. так голова болит. тошнит. сил нет. а похмелье не бывает.

Такое вещество как концентрированная уксусная кислота, также можно получить из этилена, через этиловый спирт-ацетальдегид, а также прямым окислением через ацетальдегид.

Это когда и выпивка и желание пить закончились.

Утром глядя в зеркале тот который в зеркале,
говорит тебе «Вечер удался».

Это гавняное состояние, лучше бы его не было!!!!

Состояние после вчерашней пьянки.

Почему болит башка когда выпьешь пиво с водкой????

Плохая: голова, водка, пиво….

Этиловый спирт под влиянием алкогольдегидрогеназы превращается в ацетальдегид, который значительно превосходит этиловый спирт по токсичности.

Русский ёрш

Потому что это соединение называется ЁРШ!!!! А он как раз не совсем ХОРОШ!!!!

Эта история стара как мир…. ты типа незнала, что водка с пивом противопоказана нашему драгаценному здоровью

Пред жгучей жаждой ОПОХМЕЛКИ, остальные чувства МЕЛКИ!!!

Потому-что ни одна сволочь не даёт похмелиться! Если что раздобудешь-плехни стакашку

Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу…

Если без заумных медицинских терминов, то объяснение такое:
Водка и пиво оказывают на организм противоположное действие. Вот кровеносные сосуды в голове и не знают, что им делать — сужаться или расширяться. Получается своего рода коллапс — невыполнимая команда. То же происходит и с желудком. Выход — тошнота и рвота.

Что такое похмелье? Отек мозга? Водно-электролитные нарушения?

Отравление

ГФ описывает следующие препараты этилового спирта спирт этиловый 95% 90% 70% 40%а дихроматом калия в присутствии серной кислоты с образованием ацетальдегида с…

Отек мозга, сознания, и всего тела.

Отравление ацетальдегидами и нарушение водно-соляного баланса организма.

Это и нарушения в водно-электролитном составе и также последствия интоксикации организма продуктами разложения спиртов-альдегидами.

Если серьезно, то отмирание клеток мозга. Во время того как вы выпиваете вы губити клетки мозга, на следующий день они выводятся с мочей и не востанавливаются. А похмелье нечто иное как реакция организма на это самое отмирание
Так что подумайте — стоит ли пить!)

Во время выпивки сосуды расширились. После сна они опять сузились. Доволько сильно, аж голове больно. Желание выпить — это требование организма вновь расшририть сосуды приемом алкоголя в кровь. От чего вы заболели, тем и надо лечиться. Клин клином вышибают, подобное лечится подобным. Впрочем, я зря выношу твой мозг, тебе хочется выпить. У меня в холодильнике стоит греческий коньяк. Мы сейчас его откупорим и выпьем на здоровье. Я — в реале, а ты- в вирте.

В процессе разложения молекулы этилового спирта в организме человека выделяется ацетальдегид.

Похмельем называют болезненное состояние организма спустя некоторое время после приема значительных доз спиртного, и обусловлено оно токсическим воздействием самого алкоголя и продуктов его метаболизма.
Организм стремится защитить себя от ядовитого вещества этилового спирта.. .
Этот процесс происходит главным образом в печени и в меньшей степени в других органах, например, в слизистой оболочке желудка. Именно поэтому печень страдает в наибольшей степени у всех, кто потребляет много алкоголя.
Признаками алкогольной интоксикации являются два или более из следующих симптомов: головная боль, озноб, сухость во рту, тошнота, рвота, отсутствие аппетита, дрожание рук, депрессия и общее чувство нездоровья. Состояние похмелья длится обычно не более суток, но может продолжаться и дольше. При этом наблюдаются многочисленные изменения в балансе гормонов, медиаторов и других биологических веществ в организме.
Эти изменения приводят не только к признакам, описанным выше, но также и к учащению пульса и повышенной нагрузке на сердце, что может вызвать инсульт или даже летальный сердечный приступ.
Здоровому же человеку утренний приём спиртного хотя и может принести очень кратковременное (15-20 минут) облегчение, но потом еще более усугубляет состояние и, как правило, такой человек, понимая это, не стремится опохмелиться. Иными словами, опохмеляются только алкоголики.
Однако нередко, когда человек, еще не имеющий большого опыта употребления алкоголя, испытывает наутро после выпивки неприятные ощущения, старшие товарищи могут рекомендовать ему «опохмелиться» , то есть принять очередную дозу спиртного, чтобы «полегчало» . При этом старшие товарищи исходят из собственного опыта: им, на фоне уже сформировавшегося алкоголизма, очередная доза спиртного, по-видимому, приносит облегчение. Новичок этого облегчения может не почувствовать, однако ему приходится доверять старшим товарищам и «опохмеляться» , не вполне понимая, «полегчало» или стало еще хуже.
Алкогольная интоксикация — состояние, которое бывает после чрезмерного приёма спиртных напитков и по сути своей является примерно таким же ОТРАВЛЕНИЕМ, которое развивается при поступлении в организм любых других токсичных веществ. Физическое состояние при этом напрямую зависит от тяжести отравления и особенностей организма пострадавшего (состояния его здоровья, изначальной слабости его органов и систем органов).

Да не слушай ты их!! ! Похмелье — это такая штука, когда надо заправиться как минимум пивом после вчерашнего застолья! ))))))))

Многие люди называют похмельем тупо отравление организма алкоголем, т. е. когда сил организма было недостаточно чтобы вывести весь яд из тела
но в моем понимании похмелье скорее психологическое состояние-тяга алкогольная, ощущение пустоты, тревоги, когда все бесит и болят даже волосы… бррррррррр как вспомню ужас прям…

Химия

Это окисление этилена, реакция Кучерова, (посмотри в учебнике) этилен плюс вода = ацетальдегид (уксусный альдегид) Извини, формулы не проходят в сообщении

В процессе разложения молекулы этилового спирта в организме человека выделяется ацетальдегид.

Почему от вина болит голова?

Потому что бухать перестать пора

Этиловый спирт окисляется дихроматом калия, перманганатом калия и некоторыми другими окислителями до ацетальдегида

Голова болит не от вина, а от продукта его распада — ацетальдегида. После выпивки в печени происходит окисление этилового спирта в ацетальдегид с помощью фермента алкогольдегидрогеназы, а затем идет превращение ацетальдегида в уксусную кислоту с помощью фермента ацетальдегиддегидрогеназы. При избытке алкоголя в крови ферментные системы не справляются с полным превращением ацетальдегида в уксусную кислоту, в итоге накапливается промежуточный продукт ацетальдегид — более токсичный, чем сам алкоголь. Либо не пейте вообще, либо пейте хорошую текилу — от неё похмелья практически не бывает.

Может там присутствуют компоненты которые раздражают твою систему ( нервную )

Смотря какой у вас уровень артериального давления. вино может как сужать так и расширять сосуды. красное вино расширяет

Очевидно потому что это токсичный яд.

ПОтому что спазм сосудов происходит

Окисление этанола осуществляется тремя основными путями. Первый путь преобразование этилового спирта в ацетальдегид с помощью фермента алкогольдегидрогеназы АДГ .

Потому что оно бьет в голову

Потому что алкоголь образует тромбы в крови, которые закупоривают сосуды. Клетки не получают необходимых питательных веществ и разрушаются.
По этой теме лекции Жданова В. Г. будет полезным послушать.

Раскройте биологическую роль сложных эфиров в живой природе?

cookker.ru

Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год.

Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера):

<math>mathsf{2CH_2text{=}CH_2 + O_2 rightarrow 2CH_3CHO}</math>

В качестве окислителя в процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирующийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

<math>mathsf{CH_2text{=}CH_2 + PdCl_2 + H_2O rightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl}</math>
<math>mathsf{Pd + 2CuCl_2 rightarrow PdCl_2 + 2CuCl}</math>
<math>mathsf{4CuCl + 4HCl + O_2 rightarrow 4CuCl_2 + 2H_2O}</math>

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:

<math>mathsf{C_2H_2 + H_2O xrightarrow[] {Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO}</math>

Другой метод доминировал до открытия процесса Вакера. Он состоял в окислении или дегидрировании этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.

<math>mathsf{C_2H_5OH xrightarrow[]{Ag, ^oC} CH_3CHO + H_2}</math>
<math>mathsf{2C_2H_5OH + O_2 xrightarrow[]{Ag, ^oC} 2CH_3CHO + 2H_2O}</math>

Реакционная способность

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом, и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами: активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы, вследствие индуктивного эффекта карбонила.

Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризируется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10−5 при комнатной температуре[2]):

Этанол ацетальдегид

Реакция конденсации

Из-за небольших размеров молекулы и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) ацетальдегид является широко распространённым электрофильным агентом в органическом синтезе[3]. Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален. Он используется, в основном, как источник синтона «CH3C+H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксиэтила. В одной из реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH2OH)4.)

В реакции Штрекера[4] ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком, образуя после гидролиза аминокислоту — аланин[5]. Ацетальдегид способен конденсироваться с аминами образуя имины, так как конденсация циклогексиламина даёт N-этилиден циклогексиламин. Эти имины могут быть использованы для прямой последующей реакции, таких, как альдольная конденсация[6].

Ацетальдегид также — важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример — конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)[7]

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Её можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:

<math>mathsf{CH_3text{-}CH_2text{-}CHO + CH_3text{-}CH_2text{-}CHO rightarrow CH_3text{-}CH_2text{-}CH(OH)text{-}CH(CH_3)text{-}CHO}</math>

Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральдегид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.

Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH3CH(OCH2CH3)2 называется «ацеталь»[8], хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR’)2.

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто[9] и Катива[10]. В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат — мономер поливинилацетата.

Биохимия

В печени энзим алкогольдегидрогеназа окисляет этанол в ацетальдегид, который затем окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD+ в NADH[11]. В мозгу алкогольдегидрогеназа не играет особой роли в окислении этанола в ацетальдегид, это делает энзим каталаза. Конечные шаги алкогольной ферментации в бактериях, растениях и дрожжах включают конверсию пирувата в ацетальдегид под действием пируват декарбоксилаза, после чего — конверсию ацетальдегида в этанол. Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в обратном направлении.

Табачная зависимость

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи.[12][13]

Болезнь Альцгеймера

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают, что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»[14]

Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов.[15] Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген

Ацетальдегид является канцерогеном первой группы.[16][17] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК[18] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма.[19] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.[20]

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант, канцероген. Однако токсичность ацетальдегида ниже, чем у формальдегида, так как ацетальдегид в организме быстро окисляется до безвредной уксусной кислоты. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков.[21]

При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость[22]

Санитарно-гигиенические рекомендации[22]

  • Кожа: Использование адекватной защитной одежды для предотвращения контакта с кожей.
  • Глаза: Использование адекватных СИЗ глаз
  • Переодевание: При намокании (из-за пожароопасности)
  • Рекомендации: Установить фонтанчики для промывки глаз, оборудовать места для быстрого переодевания

Применение СИЗОД[22]

При превышении ПДК следует использовать изолирующие СИЗОД с постоянным избыточным давлением под полнолицевой маской (подача воздуха по потребности под давлением и т.п.). При использовании шланговых СИЗОД они должны быть укомплектованы вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с постоянным избыточным давлением под маской и сроком службы, достаточным для покидания опасного места при нарушении подачи воздуха по шлангу.

Для эвакуации могут использоваться фильтрующие СИЗОД с полнолицевой маской и фильтрами для защиты от паров органических соединений, или изолирующий самоспасатель.

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Примечания

Отрывок, характеризующий Ацетальдегид

В то время как государь подъезжал к одному флангу баталионов, сделавших на караул, к противоположному флангу подскакивала другая толпа всадников и впереди их Ростов узнал Наполеона. Это не мог быть никто другой. Он ехал галопом в маленькой шляпе, с Андреевской лентой через плечо, в раскрытом над белым камзолом синем мундире, на необыкновенно породистой арабской серой лошади, на малиновом, золотом шитом, чепраке. Подъехав к Александру, он приподнял шляпу и при этом движении кавалерийский глаз Ростова не мог не заметить, что Наполеон дурно и не твердо сидел на лошади. Батальоны закричали: Ура и Vive l’Empereur! [Да здравствует Император!] Наполеон что то сказал Александру. Оба императора слезли с лошадей и взяли друг друга за руки. На лице Наполеона была неприятно притворная улыбка. Александр с ласковым выражением что то говорил ему.
Ростов не спуская глаз, несмотря на топтание лошадьми французских жандармов, осаживавших толпу, следил за каждым движением императора Александра и Бонапарте. Его, как неожиданность, поразило то, что Александр держал себя как равный с Бонапарте, и что Бонапарте совершенно свободно, как будто эта близость с государем естественна и привычна ему, как равный, обращался с русским царем.
Александр и Наполеон с длинным хвостом свиты подошли к правому флангу Преображенского батальона, прямо на толпу, которая стояла тут. Толпа очутилась неожиданно так близко к императорам, что Ростову, стоявшему в передних рядах ее, стало страшно, как бы его не узнали.
– Sire, je vous demande la permission de donner la legion d’honneur au plus brave de vos soldats, [Государь, я прошу у вас позволенья дать орден Почетного легиона храбрейшему из ваших солдат,] – сказал резкий, точный голос, договаривающий каждую букву. Это говорил малый ростом Бонапарте, снизу прямо глядя в глаза Александру. Александр внимательно слушал то, что ему говорили, и наклонив голову, приятно улыбнулся.
– A celui qui s’est le plus vaillament conduit dans cette derieniere guerre, [Тому, кто храбрее всех показал себя во время войны,] – прибавил Наполеон, отчеканивая каждый слог, с возмутительным для Ростова спокойствием и уверенностью оглядывая ряды русских, вытянувшихся перед ним солдат, всё держащих на караул и неподвижно глядящих в лицо своего императора.
– Votre majeste me permettra t elle de demander l’avis du colonel? [Ваше Величество позволит ли мне спросить мнение полковника?] – сказал Александр и сделал несколько поспешных шагов к князю Козловскому, командиру батальона. Бонапарте стал между тем снимать перчатку с белой, маленькой руки и разорвав ее, бросил. Адъютант, сзади торопливо бросившись вперед, поднял ее.
– Кому дать? – не громко, по русски спросил император Александр у Козловского.
– Кому прикажете, ваше величество? – Государь недовольно поморщился и, оглянувшись, сказал:
– Да ведь надобно же отвечать ему.
Козловский с решительным видом оглянулся на ряды и в этом взгляде захватил и Ростова.
«Уж не меня ли?» подумал Ростов.
– Лазарев! – нахмурившись прокомандовал полковник; и первый по ранжиру солдат, Лазарев, бойко вышел вперед.
– Куда же ты? Тут стой! – зашептали голоса на Лазарева, не знавшего куда ему итти. Лазарев остановился, испуганно покосившись на полковника, и лицо его дрогнуло, как это бывает с солдатами, вызываемыми перед фронт.
Наполеон чуть поворотил голову назад и отвел назад свою маленькую пухлую ручку, как будто желая взять что то. Лица его свиты, догадавшись в ту же секунду в чем дело, засуетились, зашептались, передавая что то один другому, и паж, тот самый, которого вчера видел Ростов у Бориса, выбежал вперед и почтительно наклонившись над протянутой рукой и не заставив ее дожидаться ни одной секунды, вложил в нее орден на красной ленте. Наполеон, не глядя, сжал два пальца. Орден очутился между ними. Наполеон подошел к Лазареву, который, выкатывая глаза, упорно продолжал смотреть только на своего государя, и оглянулся на императора Александра, показывая этим, что то, что он делал теперь, он делал для своего союзника. Маленькая белая рука с орденом дотронулась до пуговицы солдата Лазарева. Как будто Наполеон знал, что для того, чтобы навсегда этот солдат был счастлив, награжден и отличен от всех в мире, нужно было только, чтобы его, Наполеонова рука, удостоила дотронуться до груди солдата. Наполеон только прило жил крест к груди Лазарева и, пустив руку, обратился к Александру, как будто он знал, что крест должен прилипнуть к груди Лазарева. Крест действительно прилип.
Русские и французские услужливые руки, мгновенно подхватив крест, прицепили его к мундиру. Лазарев мрачно взглянул на маленького человечка, с белыми руками, который что то сделал над ним, и продолжая неподвижно держать на караул, опять прямо стал глядеть в глаза Александру, как будто он спрашивал Александра: всё ли еще ему стоять, или не прикажут ли ему пройтись теперь, или может быть еще что нибудь сделать? Но ему ничего не приказывали, и он довольно долго оставался в этом неподвижном состоянии.
Государи сели верхами и уехали. Преображенцы, расстроивая ряды, перемешались с французскими гвардейцами и сели за столы, приготовленные для них.
Лазарев сидел на почетном месте; его обнимали, поздравляли и жали ему руки русские и французские офицеры. Толпы офицеров и народа подходили, чтобы только посмотреть на Лазарева. Гул говора русского французского и хохота стоял на площади вокруг столов. Два офицера с раскрасневшимися лицами, веселые и счастливые прошли мимо Ростова.
– Каково, брат, угощенье? Всё на серебре, – сказал один. – Лазарева видел?
– Видел.
– Завтра, говорят, преображенцы их угащивать будут.
– Нет, Лазареву то какое счастье! 10 франков пожизненного пенсиона.
– Вот так шапка, ребята! – кричал преображенец, надевая мохнатую шапку француза.
– Чудо как хорошо, прелесть!
– Ты слышал отзыв? – сказал гвардейский офицер другому. Третьего дня было Napoleon, France, bravoure; [Наполеон, Франция, храбрость;] вчера Alexandre, Russie, grandeur; [Александр, Россия, величие;] один день наш государь дает отзыв, а другой день Наполеон. Завтра государь пошлет Георгия самому храброму из французских гвардейцев. Нельзя же! Должен ответить тем же.
Борис с своим товарищем Жилинским тоже пришел посмотреть на банкет преображенцев. Возвращаясь назад, Борис заметил Ростова, который стоял у угла дома.
– Ростов! здравствуй; мы и не видались, – сказал он ему, и не мог удержаться, чтобы не спросить у него, что с ним сделалось: так странно мрачно и расстроено было лицо Ростова.
– Ничего, ничего, – отвечал Ростов.
– Ты зайдешь?
– Да, зайду.
Ростов долго стоял у угла, издалека глядя на пирующих. В уме его происходила мучительная работа, которую он никак не мог довести до конца. В душе поднимались страшные сомнения. То ему вспоминался Денисов с своим изменившимся выражением, с своей покорностью и весь госпиталь с этими оторванными руками и ногами, с этой грязью и болезнями. Ему так живо казалось, что он теперь чувствует этот больничный запах мертвого тела, что он оглядывался, чтобы понять, откуда мог происходить этот запах. То ему вспоминался этот самодовольный Бонапарте с своей белой ручкой, который был теперь император, которого любит и уважает император Александр. Для чего же оторванные руки, ноги, убитые люди? То вспоминался ему награжденный Лазарев и Денисов, наказанный и непрощенный. Он заставал себя на таких странных мыслях, что пугался их.
Запах еды преображенцев и голод вызвали его из этого состояния: надо было поесть что нибудь, прежде чем уехать. Он пошел к гостинице, которую видел утром. В гостинице он застал так много народу, офицеров, так же как и он приехавших в статских платьях, что он насилу добился обеда. Два офицера одной с ним дивизии присоединились к нему. Разговор естественно зашел о мире. Офицеры, товарищи Ростова, как и большая часть армии, были недовольны миром, заключенным после Фридланда. Говорили, что еще бы подержаться, Наполеон бы пропал, что у него в войсках ни сухарей, ни зарядов уж не было. Николай молча ел и преимущественно пил. Он выпил один две бутылки вина. Внутренняя поднявшаяся в нем работа, не разрешаясь, всё также томила его. Он боялся предаваться своим мыслям и не мог отстать от них. Вдруг на слова одного из офицеров, что обидно смотреть на французов, Ростов начал кричать с горячностью, ничем не оправданною, и потому очень удивившею офицеров.
– И как вы можете судить, что было бы лучше! – закричал он с лицом, вдруг налившимся кровью. – Как вы можете судить о поступках государя, какое мы имеем право рассуждать?! Мы не можем понять ни цели, ни поступков государя!
– Да я ни слова не говорил о государе, – оправдывался офицер, не могший иначе как тем, что Ростов пьян, объяснить себе его вспыльчивости.
Но Ростов не слушал.
– Мы не чиновники дипломатические, а мы солдаты и больше ничего, – продолжал он. – Умирать велят нам – так умирать. А коли наказывают, так значит – виноват; не нам судить. Угодно государю императору признать Бонапарте императором и заключить с ним союз – значит так надо. А то, коли бы мы стали обо всем судить да рассуждать, так этак ничего святого не останется. Этак мы скажем, что ни Бога нет, ничего нет, – ударяя по столу кричал Николай, весьма некстати, по понятиям своих собеседников, но весьма последовательно по ходу своих мыслей.
– Наше дело исполнять свой долг, рубиться и не думать, вот и всё, – заключил он.
– И пить, – сказал один из офицеров, не желавший ссориться.
– Да, и пить, – подхватил Николай. – Эй ты! Еще бутылку! – крикнул он.

В 1808 году император Александр ездил в Эрфурт для нового свидания с императором Наполеоном, и в высшем Петербургском обществе много говорили о величии этого торжественного свидания.
В 1809 году близость двух властелинов мира, как называли Наполеона и Александра, дошла до того, что, когда Наполеон объявил в этом году войну Австрии, то русский корпус выступил за границу для содействия своему прежнему врагу Бонапарте против прежнего союзника, австрийского императора; до того, что в высшем свете говорили о возможности брака между Наполеоном и одной из сестер императора Александра. Но, кроме внешних политических соображений, в это время внимание русского общества с особенной живостью обращено было на внутренние преобразования, которые были производимы в это время во всех частях государственного управления.
Жизнь между тем, настоящая жизнь людей с своими существенными интересами здоровья, болезни, труда, отдыха, с своими интересами мысли, науки, поэзии, музыки, любви, дружбы, ненависти, страстей, шла как и всегда независимо и вне политической близости или вражды с Наполеоном Бонапарте, и вне всех возможных преобразований.
Князь Андрей безвыездно прожил два года в деревне. Все те предприятия по именьям, которые затеял у себя Пьер и не довел ни до какого результата, беспрестанно переходя от одного дела к другому, все эти предприятия, без выказыванья их кому бы то ни было и без заметного труда, были исполнены князем Андреем.
Он имел в высшей степени ту недостававшую Пьеру практическую цепкость, которая без размахов и усилий с его стороны давала движение делу.
Одно именье его в триста душ крестьян было перечислено в вольные хлебопашцы (это был один из первых примеров в России), в других барщина заменена оброком. В Богучарово была выписана на его счет ученая бабка для помощи родильницам, и священник за жалованье обучал детей крестьянских и дворовых грамоте.
Одну половину времени князь Андрей проводил в Лысых Горах с отцом и сыном, который был еще у нянек; другую половину времени в богучаровской обители, как называл отец его деревню. Несмотря на выказанное им Пьеру равнодушие ко всем внешним событиям мира, он усердно следил за ними, получал много книг, и к удивлению своему замечал, когда к нему или к отцу его приезжали люди свежие из Петербурга, из самого водоворота жизни, что эти люди, в знании всего совершающегося во внешней и внутренней политике, далеко отстали от него, сидящего безвыездно в деревне.
Кроме занятий по именьям, кроме общих занятий чтением самых разнообразных книг, князь Андрей занимался в это время критическим разбором наших двух последних несчастных кампаний и составлением проекта об изменении наших военных уставов и постановлений.
Весною 1809 года, князь Андрей поехал в рязанские именья своего сына, которого он был опекуном.
Пригреваемый весенним солнцем, он сидел в коляске, поглядывая на первую траву, первые листья березы и первые клубы белых весенних облаков, разбегавшихся по яркой синеве неба. Он ни о чем не думал, а весело и бессмысленно смотрел по сторонам.
Проехали перевоз, на котором он год тому назад говорил с Пьером. Проехали грязную деревню, гумны, зеленя, спуск, с оставшимся снегом у моста, подъём по размытой глине, полосы жнивья и зеленеющего кое где кустарника и въехали в березовый лес по обеим сторонам дороги. В лесу было почти жарко, ветру не слышно было. Береза вся обсеянная зелеными клейкими листьями, не шевелилась и из под прошлогодних листьев, поднимая их, вылезала зеленея первая трава и лиловые цветы. Рассыпанные кое где по березнику мелкие ели своей грубой вечной зеленью неприятно напоминали о зиме. Лошади зафыркали, въехав в лес и виднее запотели.

wiki-org.ru

chem21.info

Почему похмелье так мучительно?

1. Тело человека сильнейшим образом отравлено алкоголем. Печени приходится усиленно работать, ферментируя алкогольдегидрогеназу – вещество, которое преобразует ацетальдегид (продукт распада этилового спирта) в менее опасные соединения. Ацетальдегид сам по себе очень опасный токсин, к тому же препятствует нейтрализации любого другого токсина, попадающего в организм.

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO, является альдегидом этанола и уксусной кислоты.

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи.

2. Из-за ацетальдегида нервная система очень перевозбуждена. Это проявляется так: человек плохо переносит яркий свет, громкие звуки, не может совершать резких движений, руки трясутся. К такому состоянию примешивается подавленное настроение, чувство вины. Сон не приносит облегчения, больной просыпается от каждого шороха и тут же проваливается в мучительный поверхностный сон.

3. Нарушается кислотно – щелочной баланс. Из-за кислых продуктов разложения этилового спирта во рту ощущается гадкий привкус, тошнит.

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

do-pohmele.ru

1.2.5 Получение ацетальдегида дегидрированием этилового спирта

При каталитическом дегидрировании этилового спирта образуется уксусный альдегид:

CH3 – CH2–OH Этанол ацетальдегид CH3–CHO + H2

При получении ацетальдегида этим методом применяют медные или медно-цинковые катализаторы. Медь для данного процесса является высокоактивным катализатором, но она быстро теряет активность. Хорошим стойким катализатором является медь с добавками 5% оксида кобальта и 2% оксида хрома, нанесенная на асбест. В присутствии этого катализатора процесс можно проводить при сравнительно низких температурах (275-300° С). Степень превращения спирта в этих условиях составляет 33-50% за один проход через катализатор.

Достоинством процесса дегидрирования спирта по сравнению с процессом окислительного дегидрирования является относительно малое образование побочных продуктов и высокое содержание ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы процесса дегидрирования в основном состоят из паров ацетальдегида и водорода (примерно 1 : 1), в то время как контактные газы окисления спирта разбавлены азотом, вводимым с воздухом. Поэтому выделение ацетальдегида из контактных газов дегидрирования спирта легче и сопряжено с меньшими потерями альдегида. Кроме того, при дегидрировании этилового спирта образуется ценный побочный продукт– этилацетат (9-10% от количества ацетальдегида).[5, с. 492]

1.2.6 Получение ацетальдегида окислением этилена

Образование ацетальдегида при взаимодействии этилена с водным раствором хлористого палладия наблюдал Филлипс ещё в 1894 г. Образующийся в безводной среде комплекс этилена с хлористым палладием был описан Карашем в 1938 г. При взаимодействии палладиевого комплекса с водой происходит окисление активированного олефина с образованием ацетальдегида, выделением палладия и хлорида водорода. [6, с.302]

Непрерывный процесс получения ацетальдегида, в котором восстановление до металлического Pd совмещается с непрерывным его окислением кислородом воздуха, был предложен в 1959 г. Я. К. Сыркиным, И.И. Моисеевыми, М.Н. Варгафтиком. Этот процесс может протекать в одну стадию (в одном аппарате происходит как окисление этилена, так и выделяющегося палладия) или в две стадии: окисление (карбонилирование) олефина через стадию образования активного комплекса и восстановление Pd протекает в одном аппарате, а окисление металлического Pd — в другом:

CH2=CH2 +PdCl2 + H2OЭтанол ацетальдегид CH3CHO + Pd + 2HCl

Pd + 2HCl + 0,5O2 Этанол ацетальдегид PdCl2 + H2O

В первом (одностадийном) варианте условия процесса и соотношение реагентов должны быть такими, чтобы скорости окисления этилена и Pd были одинаковыми (или последняя выше). Вместе с тем скорость второй реакции значительно ниже, чем первой, поэтому активность катализатора в таком варианте процесса быстро падает.

Для повышения скорости окисления Pd были предложены промоторы (это главное достижение в промышленной реализации данного процесса) – соли меди или железа в среде хлороводородной кислоты, играющие роль переносчиков кислорода, окисляя палладий, медь или железо, восстанавливаются по реакциям:

Pd + 2HCl + 0,5O2Этанол ацетальдегид PdCl2 + H2O

Cu2Cl2 + 2HCl + 0,5O2Этанол ацетальдегид 2CuCl2 + H2O

или Pd + 2FeCl3 Этанол ацетальдегидPdCl2 + 2FeCl2

2FeCl2 + 2HCl + 0,5O2 Этанол ацетальдегид 2FeCl3 + H2O

Соли Cu2Cl2 и FeCl2 легко окисляются кислородом воздуха, при этом металл переходит в свое исходное высшее валентное состояние. Следовательно, совмещение этих реакций создает предпосылки для осуществления в промышленном масштабе получения ацетальдегида прямым окислением этилена молекулярным кислородом.[3, с. 455]

При этом, если процесс осуществляется в одном аппарате, то во избежание разбавления непрореагировавшего этилена окисление необходимо проводить чистым кислородом. Избыток же этилена вводится как с целью быстрого вывода ацетальдегида из зоны реакции, так и для создания соотношения компонентов за пределами взрывоопасных концентраций. В случае двухстадийного процесса (когда реакции получения ацетальдегида и окисления Pd проходят в одном аппарате, а окисление Сu2С12 или FeCl2 – в другом) можно использовать кислород воздуха, так как подача этилена и воздуха разделена.

Суммарная реакция образования ацетальдегида сопровождается выделением значительного количества тепла:

СН2 = СН2 + 0,5О2Этанол ацетальдегид СН3СНО, ΔН = –221,5 кДж/моль

Скорость отдельных реакций и, соответственно, скорость образования побочных продуктов зависит от условий проведения процесса. На скорость суммарной реакции, селективность процесса и выход ацетальдегида существенно влияет состав катализаторного раствора (содержание PdCl2, CuCl2 и FeCl2), кислотность среды, давление, температура, соотношение этилена и окисляющего агента.

Соотношение между общим суммарным содержанием металлов окислительно-восстановительной системы (Сu, Fe или смеси) и Pd должно быть не меньше 15:1. На практике используется соотношение (25 :1)-(50:1). Такой избыток меди или железа обусловливается высокой стоимостью Pd.

Конверсия олефина зависит также от мольного соотношения в катализаторе меди (железа) и галогена; оно поддерживается в узком диапазоне (1:1,4-1:1,8). Поэтому добавляемый в ходе процесса галоген в виде хлорида или этилхлорида должен дозироваться достаточно точно, так как при соотношении меньшем, чем 1:1, снижается конверсия этилена, а при соотношении 1;2 и выше реакция замедляется. В этом случае добавляют ацетат меди [3, с. 457].

Процесс следует проводить в кислой (рН=0,8-3,0) или нейтральной среде (рН= 6,0-7,5), так как при повышении рН из катализаторного раствора будет выпадать хлорид меди (I), что приводит к снижению выхода ацетальдегида и забивки отверстий газораспределительного устройства. Растворимость хлорида Сu(I) можно повысить добавлением в катализаторный раствор муравьиной, уксусной, а лучше — трихлоруксусной кислоты. Однако их следует добавлять в незначительном количестве (особенно уксусную кислоту), так как карбоновые кислоты образуют с Сu малоактивные соли. Кроме того, уксусная кислота растворяет продукты синтеза, что приводит к образованию побочных хлорированных продуктов.

Растворимость солей в воде ограничена, поэтому образуются разбавленные растворы катализатора, что приводит к его низкой удельной производительности. В связи с этим выгоднее работать с катализатором, находящимся в виде суспензии в воде или в разбавленной уксусной кислоте (шламовый катализатор). Применение шламового катализатора позволяет сочетать высокую концентрацию катализатора с хорошим отводом тепла; образовывать стабильную пену, что в свою очередь приводит к хорошему диспергированию газа.

В качестве сырья можно использовать как концентрированный этилен, так и этан-этиленовую фракцию. Наличие малых количеств водорода, оксида и диоксида углерода, предельных углеводородов не мешает протеканию процесса. Содержание непредельных углеводородов и серы должно быть незначительным (ацетилена <0,005 %, высших олефинов <0,03 %, серы <0,001 %) во избежание образования побочных продуктов.

Превращение этилена в ацетальдегид при 20 °С протекает с низкой скоростью. Реакция проходит сравнительно интенсивно при 100-130°С.

Для поддержания реакционной массы в жидком состоянии при такой температуре требуется повышенное давление (0,3-1,1 МПа), которое способствует и ускорению процесса за счет улучшения растворимости газов. Для повышения растворимости олефина и кислорода в водных растворах рекомендуется применять реакционные устройства, в которых осуществляется турбулизация жидкости и обеспечивается максимальная поверхность контакта фаз.[3, с. 458]

Для полного окисления олефинов в соответствующие альдегиды или кетоны мольное соотношение олефины:кислород должно составлять 2 :1. С целью безопасности работают обычно с недостатком кислорода (соотношение олефин:кислород от 2,5:1 до 4:1).

Во избежание побочных реакций (конденсации и хлорирования) предусматривается непрерывный отвод ацетальдегида из зоны реакции по мере его образования.

Выход ацетальдегида в зависимости от условий проведения реакций и состава катализатора колеблется в пределах 84-98%. При этом в качестве побочных продуктов образуются уксусная и муравьиная кислоты, хлорсодержащие вещества (метилхлорид, этилхлорид, хлорацетальдегид), кротоновый альдегид, диоксид углерода и др.

Процесс прямого окисления этилена в ацетальдегид может осуществляться как с использованием жидкого катализаторного раствора (гомогенно-каталитический процесс), так и на твердом катализаторе (гетерогенно-каталитический процесс). При гомогенном процессе хорошие результаты получаются при использовании водного раствора, содержащего 0,3-0,5% PdCl2, 12-33% СuС12•Н2О, 2-3% Сu(СН3СОО)2•Н2О. В небольших количествах иногда добавляется уксусная кислота.

Гетерогенный процесс может проводиться на катализаторе, представляющем смесь хлоридов Pd и Сu на носителе (оксид алюминия, силикагель, пемза, активированный уголь), например может использоваться катализатор следующего состава: 2% PdCl2 и 10% СuС12, нанесенные на активированный уголь. Гетерогенно-каталитический процесс может осуществляться как на катализаторе с неподвижным слоем (в трубчатом аппарате и в колонном аппарате с катализатором на полках), так и на катализаторе в псевдоожиженном состоянии. Гетерогенно-каталитический процесс сопряжен с трудностями, связанными с отводом теплоты реакции, но они могут быть устранены. В частности, одним из вариантов может быть отвод тепла за счет испарения впрыскиваемого между слоями катализатора водного конденсата. Однако это дает дополнительное количество загрязненной воды, требующей очистки. Поэтому лучше отводить тепло в обычном трубчатом аппарате, выполняющем одновременно роль котла-утилизатора.[3, с. 459]

Таким образом, в одностадийном способе процесс проводится при температуре 90-100°С и давлении 1 МПа, а в двухстадийном — окисление этилена проводится при температуре 100-120°С и давлении 0,8-1,3 МПа. Конверсия этилена в одностадийном способе за один проход составляет 30-50% (остальное возвращается в реактор в виде рецикла), выход ацетальдегида на пропущенный этилен в двухстадийном способе составляет 95 % (дополнительно образуется 1,0-1,5% уксусной кислоты и 1,0-1,3% хлорпроизводных).

Основное различие двух вариантов процесса состоит в том, что конверсия этилена за один проход при двухстадийном способе составляет около 100 % и, следовательно, не требуется его рециркуляция. В двухстадийном варианте может использоваться менее чистый этилен, чем в одностадийном. В первом случае требования по технике безопасности менее жесткие, однако двухстадийный способ требует больших капитальных затрат.[3, с. 460]

www.kazedu.kz


Leave a Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *