Спирт альдегид

Вещества этой группы обладают способностью дегидратировать (обезвоживать) микробные клетки, вызывая тем самым коагуляцию белка, и, вследствие этого, — гибель микробных клеток.

Раствор формальдегида (формалин содержит 36,5—37,5% формальде­гида). Препарат оказывает сильное противомикробное действие как на вегетатив­ные формы, так и на споры. При местном действии на кожу раствор формальдеги­да оказывает дубящий эффект, в результате чего повреждаются потовые железы, что приводит к уменьшению потливости кожи. Раствор формальдегида применя­ется для дезинфекции инструментов, предметов ухода за больными и т. п. Раст­воры формальдегида используются также при повышенной потливости кожи.

Спирт этиловый оказывает выраженное противомикробное действие. Его применяют для дезинфекции инструментов, обработки операционного поля и рук хирурга, а также как наружное антисептическое и раздражающее средство для обтираний, компрессов и т.п.

Соединения ароматического ряда


Фенол (кислота карболовая) обладает сильным противомикробным действи­ем в отношении вегетативных форм микроорганизмов; на споры влияет слабо. Растворы фенола применяются для дезинфекции предметов домашнего и боль­ничного обихода, инструментов, белья и т. п.

Резорцин применяют при кожных заболеваниях (экзема, себорея, зуд и т.п.).

Деготь березовый — продукт перегонки коры березы. Препарат облада­ет антимикробным, инсектицидным и местнораздражающим действием. Приме­няют его при некоторых кожных заболеваниях (например, при экземе, псориазе и др.). Деготь березовый является составной частью мази Вилькинсона и лини­мента бальзамического по А.В. Вишневскому.

Ихтаммол (ихтиол)- антисептик, получаемый при перегонке сланцев, являющихся остатками первобытных рыб.

Ихтиол обладает противомикробными и противовоспалительными свойства­ми. Применяется в составе мазей и паст при ожогах и некоторых кожных заболе­ваниях (рожистое воспаление, экзема и др.). При хронических заболеваниях пря­мой кишки и воспалительных поражениях женских половых органов ихтиол применяется в виде суппозиториев.

studopedia.ru

Описание фармакологической группы

Альдегиды

Раствор формальдегида (син.: формалин) представляет собой прозрачную жидкость со своеобразным запахом.


Формальдегид оказывает на возбудителей инфекционных процессов бактерицидное, вирулицидное (лат. virusяд, вирус, caedoубивать), спороцидное и фунгицидное действие, обусловленное способностью препарата коагулировать (от лат. coagulatioсвертывание) белки.

Применяют формальдегид в качестве дезинфицирующего и дезодорирующего (от лат. deудаление, устранение, odor — запах; вещества, удаляющие и/или предупреждающие oбpaзование неприятного запаха) лекарственные средства, для обработки рук, дезинфекции инструментов, спринцеваний (от нем. sprizen — брызгать — промывание влагалища струей жидкости), а также обработки кожи ног при повышенной потливости.

Препарат циминаль, так же как и формальдегид, относится к альдегидам и обладает близким к нему механизмом действия. Применяют препарат местно в виде порошка для лечения пиодермии (от греч. руоп — гной, derma — кожа — гнойничковое заболевание кожи), инфицированных трофических язв, инфицированных ожогов II степени и др.


Краткое описание фармакологической группы. Антисептическое и дезинфицирующее действие этилового спирта наиболее широко проявляется при использовании его в высоких концентрациях (обычно 70 -96 % растворы). В этих концентрациях этиловый спирт оказывает на патогенные микроорганизмы бактерицидное действие, обусловленное способностью препарата «оттягивать» на себя воду из микробной клетки и тем самым способствовать коагуляции белков, что в конечном итоге пpивoдит к их гибели.


www.pamba.ru

Альдегиды и спирты

Альдегиды и спирты


К ним относят раствор формальдегида (формалин), Лизоформ, спирт этиловый. Препараты этой группы имеют антисептические (антисептическое средство это ) и дезинфицирующие свойства. Механизм действия: предопределяют дегидратацию (обезвоживание) белков клеточной мембраны и гибель микроорганизмов.

 

Раствор формальдегида (формалин) — это жидкость, содержащая 36,5-37,5% формальдегида, имеет резкий своеобразный запах, хорошо растворяется в воде и спирта. Производит противомикробное действие на вегетативные формы бактерий и их споры. Растворы формальдегида применяют для дезинфекции белья, посуды, предметов ухода за больными, металлического и неметаллического инструментария, для консервации анатомических препаратов, вакцин и сывороток. Используют как дезинфицирующее и дезодорирующее средство при чрезмерной потливости кожи.


 

Лизоформ — комбинированный препарат, содержащий формалин. Оказывает противомикробное и дезодорирующее действие. Используют для наружного применения для спринцеваний при вагините, а также для дезинфекции рук и помещений.

 

Побочные эффекты: раздражение кожи и слизистых оболочек.


Спирт этиловый — жидкость, имеющая своеобразный запах и вкус. Бактерицидное действие проявляется при 20% концентрации. Кроме противомикробной спирт этиловый оказывает также раздражающее (в низких концентрациях) и вяжущее (в высоких концентрациях) действие.

Местное этиловый спирт применяют в таких концентрациях:

• 40% — для компрессов;

• 70% — для обработки кожи пациента, рук хирурга, операционного поля и дезинфекции инструментов перед манипуляциями;

• 95-96% — для лечения ожогов и дезинфекции медицинских инструментов.

 


medik-lif.ru

chem21.info

Спирты, альдегиды

Фармакологические свойства этилового алкоголя рассмотрены в главе «Наркотические средства». Этиловый алкоголь широко применяется как антисептическое средство.

Формальдегид — газообразное вещество. Для медицинских целей применяют 40% водный раствор формальдегида, носящий название формалина. Формалин оказывает резко выраженное противомикробное действие, влияя тормозящим образом как на вегетативные формы бактерий, так и на споры. Он вызывает денатурацию белков, что является причиной его местного раздражающего действия. Формалин снижает секрецию потовых желез. В основном он применяется для внешней дезинфекции как в растворах, так и параформалиновым методом.

Уротропин — гексаметилентетрамин — сам по себе противомикроб-ного действия не оказывает, но в кислой среде распадается на аммиак и формальдегид. Образованием последнего и объясняется антисептическое действие уротропина. Расщепление уротропина в организме происходит в почках, а также в местах, где имеется воспалительный процесс, развитие которого, как известно, сопровождается сдвигом реакции среды в кислую сторону. Уротропин назначают внутрь и внутривенно при инфекционных заболеваниях, особенно мочевых путей.

Препараты

Формалин (Formalinum, Formaldehydumsolutum), ФVIII. 40% раствор формальдегида в воде, прозрачная жидкость со своеобразным резким запахом, раздражающая слизистые оболочки. Применяется в растворах в качестве дезинфицирующего и антисептического средства (0,5—1%), для фиксации анатомических препаратов (10—15%) и при повышенной потливости рук и ног (0,5—1%), а также для пароформалиновой дезинфекции. Для последних целей применяют, кроме того, параформ — твердый полимер формальдегида.

Лизоформ (Lysoformium), ФVIII. Мыльный раствор формальдегида. Для дезинфекции рук и помещений применяют 2—3%, для спринцеваний 1—4% растворы.

Уротропин (Urotropinum), ФVIII. Бесцветные кристаллы. Внутрь назначают по 0,5—1 г, внутривенно — по 5—10 мл 40% раствора.

Фенолы и продукты сухой перегонки органических материалов

Фенол. Противомикробные свойства фенола, или карболовой кислоты, как и других антисептиков, зависят от ряда условий. Большую роль играет растворитель. Наибольшей активностью обладают водные растворы, спиртовые и особенно масляные растворы малоактивны. С повышением температуры противомикробные свойства возрастают. В слабых концентрациях (1:400—1:800) фенол оказывает бактериостатическое действие, 1—5% растворы фенола вызывают гибель микробов. Не все виды микробов одинаково чувствительны к фенолу. Малочувствительны к фенолу споры. В присутствии белка противомикробное действие фенола мало изменяется, что является преимуществом фенола по сравнению с другими противомикробными средствами.

Местно на ткани фенол оказывает раздражающее действие; с увеличением концентрации возможно развитие некроза. Вначале появляется острая боль, сменяющаяся анестезией.

Фенол легко всасывается через слизистые оболочки и раневые поверхности. Возможно всасывание и через неповрежденную кожу. Фенол после всасывания в больших количествах вызывает острое отравление. Симптомы отравления при приеме фенола внутрь: тошнота, рвота, некрозы в полости рта и желудка, острые боли, потеря сознания, резкое падение температуры, кровяного давления и дыхания. Могут наблюдаться судороги. Непосредственная причина смерти — паралич дыхания.

При отравлении необходимо промыть желудок, дать внутрь известковый сахар (Calcariasaccharata). При угнетении центральной нервной системы назначают возбуждающие средства.

Фенол применяется для дезинфекции рук, помещений, инструментов, а в слабых концентрациях (0,25—0,5%) — как консервирующее средство.

Салол — фениловый эфир салициловой кислоты, в кишечнике омыляется с образованием фенола и салициловой кислоты. Препарат применяется внутрь в качестве антисептика кишечника, желчных и мочевых путей.

Салол
Салол

Аналогичный салолу препарат бензонафтол (нафтиловый эфир бензойной кислоты) омыляется в кишечнике с образованием бетанафтола, который оказывает антисептическое действие на содержимое кишечника.

Метилфенолы или крезолы (три изомера) по свойствам и действию сходны с фенолом. Их отличает от него малая растворимость и плохая всасываемость, но зато крезолы превосходят фенол по силе противомикробного действия. Растворимость крезолов повышается в щелочной среде.

Крезол
Крезол

Крезолы применяют в мыльных растворах для дезинфекции белья, помещений, мебели, а также в целях консервирования растворов для подкожного введения.

Резорцин, или мета-диоксифенол, менее токсичен, чем фенол, и несколько уступает ему по силе противомикробного действия.

Резорцин
Резорцин

В малых концентрациях резорцин вызывает кератопластический эффект, от более крепких концентраций наблюдается кератолитическое действие. Резорцин применяется при заболеваниях кожи наружно в виде мазей и растворов.

Гексилрезорцин оказывает довольно сильное антибактериальное действие, однако практически он применяется главным образом как антигельминтное средство (см. ниже).

Гексилрезорцин
Гексилрезорцин

Хлорзамещенные и некоторые другие производные фенола обладают сильным противомикробным действием, часто значительно превосходящим по активности карболовую кислоту. Среди производных фенола следует назвать гексахлорофен (2,2′-диокси-3, 5, 6, 3′, 5′, 6′-гексахлордифенилметан), обладающий высокой бактерицидной активностью и не оказывающий раздражающего действия на кожу. Гексахлорофен употребляют для изготовления дезинфицирующего мыла, применяемого для мытья рук.

Гексахлорофен
Гексахлорофен

Лист толокнянки (Arctostaphylosuvaursi) содержит глюкозид арбутин, расщепляющийся в организме с образованием двухатомного фенола — гидрохинона (парадиоксибензол). Выделяясь почками, гидрохинон оказывает антисептическое влияние на мочевые пути и вызывает мочегонный эффект.

Гидрохинон
Гидрохинон

Дегти различного происхождения — продукты сухой перегонки древесины — имеют сложный состав. Их антисептическое действие зависит от содержания в них фенолов (фенол, крезолы, гваякол, креозол и др.).

Гваякол Креозол
Гваякол Креозол

Кроме чисто антисептического действия, дегти обладают местным раздражающим и кератопластическим действием, а также инсектицидным влиянием.

Из других продуктов сухой перегонки практическое значение имеют ихтиол и альбихтол (см. Препараты).

Препараты

Фенол чистый, карболовая кислота кристаллическая (Phenolumpurum, Acidumcarbolicumcrystallisatum), ФVII (Б).Бесцветные кристаллы, постепенно розовеющие на воздухе. Для дезинфекции применяют 3—5% растворы, для консервирования лекарственных веществ и форм — 0,1— 0,3% растворы.

Фенол чистый жидкий, карболовая кислота жидкая (Phenolumpurumliquefactum, Acidumcarbolicumliquefactum), ФVIII (Б). Бесцветная или розоватая маслянистая жидкость. На 100 частей фенола содержится 10 частей воды.

Трикрезол (Tricresolum), ФVIII (Б). Смесь орто-, мета- и паракрезолов. Бесцветная или светло-желтая жидкость с характерным запахом. Применяется для дезинфекции, как и фенол, а также для консервирования инъекционных растворов.

Лизол медицинский (Lysolummedicinale), ФVIII. Прозрачная маслянистая жидкость красно-бурого цвета, представляющая собой раствор крезола в калийном мыле. Для дезинфекции готовят 3—10% растворы. Для дезинфекции рук и для спринцеваний применяются 0,5—1 % растворы.

Резорцин (Resorcinum), ФVIII Бесцветный кристаллический порошок, растворимый в воде и спирте. При кожных заболеваниях применяются 2—5% водные и спиртовые растворы, 5—10% мази. Иногда резорцин назначается внутрь как антисептик для желудочно-кишечного тракта.

Гексахлорофеновое мыло. Туалетное мыло, содержащее гексахлоро-фен. Применяется для мытья рук с целью дезинфекции.

Лист толокнянки (FoliumUvaeursi), ФVIII. Мелкие, кожистые, плотные, ломкие листья. Применяются в виде декокта (1:10 или 1:20) при воспалительных заболеваниях мочевых путей.

Салол (Salolum), ФVIII. Белый кристаллический порошок, почти нерасторимый в воде. Назначают внутрь по 0,3—0,5 г 2—3 раза в день при неспецифических инфекционных заболеваниях кишечника.

Бензонафтол (Benzonaphtholum), ФVIII. Белый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса, нерастворимый в воде. Применяется внутрь по 0,3—0,5 г 3 раза в день.

Деготь (Pixliquida). Густая черная жидкость. Применяется при различных паразитарных заболеваниях кожи. Мыльно-дегтярные растворы используются для дезинфекции. Входит в состав мази Вишневского и вилькинсоновой мази.

Ихтиол (Ichthyolum, Ammonium sulfoichthyolicum), ФVIII. Получается в результате обработки сланцевого дегтя — продукта сухой перегонки особых видов сланцев. Содержит аммониевые соли сульфокислот сланцевого масла. Бурая сиропообразная жидкость, оказывающая противовоспалительное, местнообезболивающее и антисептическое действие. Применяется в мазях (5—30%), свечах, шариках, на тампонах в смеси с глицерином.

Альбихтол (Albichtolum), ФVIII. Прозрачная смесь гомологов тиофена с примесью углеводородов. Желтоватая жидкость. Применяется в мазях (2—15%), свечах и шариках. По фармакологическим свойствам сходен с ихтиолом. Применяется в сочетании с зеленым мылом в виде пасты для борьбы со вшивостью, клопами и тараканами.

baumanki.net

Спирт альдегид

Рис. 5.1. Электронное строение карбонильной группы

дефицитного атома углерода карбонильной группы по σ-связям представлено на схеме 5.1.

Схема 5.1. Реакционные центры в молекуле альдегидов и кетонов

Спирт альдегид

В молекулах альдегидов и кетонов присутствует несколько реакционных центров:

•  электрофильный центр — атом углерода карбонильной группы — предопределяет возможность нуклеофильной атаки;

•  основный центр — атом кислорода — обусловливает возможность атаки протоном;

•  СН-кислотный центр, атом водорода которого обладает слабой протонной подвижностью и может, в частности, подвергаться атаке сильным основанием.

В целом альдегиды и кетоны обладают высокой реакционной способностью.

5.3. Нуклеофильное присоединение

Для альдегидов и кетонов наиболее характерны реакции нуклеофильного присоединения AN.

Общее описание механизма нуклеофильного присоединения AN

Легкость нуклеофильной атаки по атому углерода карбонильной группы альдегида или кетона зависит от величины частичного

положительного заряда на атоме углерода, его пространственной доступности и кислотно-основных свойств среды.

Спирт альдегид

С учетом электронных эффектов групп, связанных с карбонильным атомом углерода, величина частичного положительного заряда δ+ на нем в альдегидах и кетонах убывает в следующем ряду:

Спирт альдегид

Пространственная доступность карбонильного атома углерода уменьшается при замене водорода более объемистыми органиче- скими радикалами, поэтому альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны.

Спирт альдегид

Общая схема реакций нуклеофильного присоединения AN к карбонильной группе включает нуклеофильную атаку по карбонильному атому углерода, за которой следует присоединение электрофила к атому кислорода.

Спирт альдегид

В кислой среде активность карбонильной группы, как правило, увеличивается, поскольку вследствие протонирования атома кислорода на атоме углерода возникает положительный заряд. Кислотный катализ используют обычно тогда, когда атакующий нуклеофил обладает низкой активностью.

vmede.org

Окисление углеводородов

Способы получения одноосновных кислот

Карбоновые кислоты часто встречаются среди природных продуктов как в свободном, так и особенно в виде сложных эфиров. При гидролизе последних образуется кислота и спирт:

R—C—O—R + H—OH ® R—C—OH + R—OH

II II

O эфир O кислота спирт

В частности, таким путем получают высшие одноосновные кислоты при гидролизе жиров. Большое значение имеют синтетические способы получения кислот.

Непредельные углеводороды могут легко окисляться с распадом молекулы по месту двойной связи; в качестве продуктов окисления получаются и кислоты. Предельные углеводороды окисляются также с распадом молекулы, но значительно труднее, причем разрыв углеродной цепи может происходить в ее различных местах; поэтому в результате образуются сложные смеси карбоновых кислот. В настоящее время разработано каталитическое окисление предельных углеводородов кислородом воздуха при умеренных температурах. Например:

О2

СН3—СН2—СН3 ¾¾¾¾¾® СН3—СООН + НСООН

соли Са, Mn

 

Первичные спирты и альдегиды гладко окисляются, образуя карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов; при этом спирт окисляется в альдегид, а последний – в кислоту:

R—CH2 ® R—CH ® R—C—OH

I II II

OH O O

перв. спирт альдегид кислота

Можно использовать альдегиды, получаемые методом оксосинтеза. Таким образом, сырьем для получения кислот могут служить этиленовые углеводороды и окись углерода.

Гидролиз тригалогенпроизводных

При нагревании с растворами щелочей галогенпроизводных, у которых три атома галогена находятся при одном и том же атоме углерода, получаются карбоновые кислоты.

Спирт альдегидСпирт альдегидСпирт альдегидСпирт альдегид Cl 3NaOH OH О

Спирт альдегидСпирт альдегидСH3—CH2—C—Cl ¾¾® CH3—CH2—C—OH ® CH3—CH2—C—OH +

Cl -3NaCl неустойчивый OH пропионовая к-та H2O

1,1,1-трихлорпропан трехатомн. спирт

Промежуточно образуется трехатомный спирт с тремя гидроксилами при одном углероде; такие спирты сразу же выделяют воду, превращаясь в кислоту.

studopedia.su


Leave a Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *